一年夏天，宋美龄在北部的一个暑假补习班学习，历史老师也叫她叙述谢尔曼将军在南北战争中进攻南方的经历。当即来美龄忧郁地答道：“原谅我，这个问题使我很难过，因为我是个南方人广
1909年，12岁的宋美龄结束了在皮德蒙特山城9个多月的补习功课生活，也随两个姐姐之后进入了威斯里安女子学院。但当时由于宋美龄年龄太小，还不够当一名正式学生。于是院长安斯沃思让她住在自己家里，和自己的女儿埃洛伊西一块玩儿。
埃洛伊西体质赢弱，但性情活泼，只比宋美龄小两岁。她们两人很快就亲热起来，一道在维多利亚式的主楼过道里跑来跑去，窥视和捉弄学院里的女学生。
一天，她们俩看见一男一女向会客室里走去。于是她俩便绕过南楼，溜到会客厅后的窗帘后面，窥看这对情人。
“上次我们在小树林里约会的时候，是那两个小丫头打扰了我们的团圆。”男的说。
“我亲爱的，今天可好啦，我们不在小树林里啦，而是在会客厅里。”女的接着说。
他们说完正要接吻的时候，窗口传来了一阵“嗤嗤”的笑声。待屋里那两人看时，只见又是那对讨人嫌的小女孩。当即那男的要去追她们，被女的拦下了：“你不晓得，那是院长的女儿和她的中国小客人。”
一天，她们两人比赛向大门中心抛石子儿，大门是紧闭的，中间有一双门环铃儿，射响了就算赢。一下、二下、三下……突然间，大门开了，走出一位中年教师叫艾柯卡，但见一个没长眼睛的石子儿，径直朝他脑门儿飞来，他“哎呀”一下捂住了脑门。血顺着他那手指“嘟嘟”地冒出来。他望了一眼玩石子儿的不是别人，正是院长的女儿和她的东方小客人，也就甘吃个哑巴亏，自己跑到医疗室去了。但宋美龄和埃洛伊西当即却都吓傻了。她们担心艾柯卡会向院长告她们的状。谢天谢地，那位教师并没有告她们的状。于是，她俩再也不敢撒野了。
好景不长。有一次她俩因为埃洛伊西弄脏了小美龄的花手绢而吵了嘴。当时小美龄板着脸，很不高兴。埃洛伊西承认了错误，并喊她姐姐，但小美龄还是撅着嘴。埃洛伊西非常怕自己的朋友感情受到伤害，于是便把此事告诉了妈妈。当时院长妈妈出面向小美龄谈到了宽宏大度的美德，并问她是否对自己的狭隘心肠感到羞耻。不料当即小美龄眨了眨大眼睛，脱口回答说：“不，安斯沃思夫人，我倒是挺喜欢这样。”
不过，从此来美龄和埃洛伊西的关系又恢复如初，像鸟的翅膀、车的双轮一样儿--形影不离了。
不久，学校派专人对小美龄进行个别辅导，她们是青年教师马吉·伯克斯和露西·莱斯特。伯克斯小姐的母亲、英语教授伯克斯夫人照管小美龄的个人需要，为她做衣服，帮助她到城里买鞋。宋氏姐妹穿的是美国样式的服装，但她们的衣服都是用上海寄来的中国料子缝制的。每当她们两个人在一起的时候，往往马上换上中国服装。要是此时有同学突然撞进宋美龄的屋子，她就会忙不迭地钻进大壁橱，换上普通西式服装后才出来。
与一般人相比，小美龄当年显得成熟过早。衣服常常是一天三换，男女之间的事她也最敏感。她异常活跃，喜于交际，并且常常恶作剧，但是她的那副伶牙俐齿往往能使她摆脱困境。当时抹胭脂口红被视为伤风败俗，有一天宋美龄用了中国搽脸的粉，又涂了口红，后来被人发现了。
“哎呀，美龄，”一位年纪较大的学生惊叫道：“今天又抹胭脂又涂口红，好漂亮哇！”
“是的，”小美龄回敬了一句：“美国的胭脂口红不能用，我用中国的，关你们什么事！”
1912年，宋美龄终于成了大学一年级新生。
在校期间，她已显示出非凡的领导才能。她发现两个同她年纪相当的女孩--艾罗斯·安斯涅夫和喀拉瑞贝尔·马歇尔--是她顺从的追随者。但使她恼火的是，人们不让她和这两个朋友参加大一点的女孩可以参加的姐妹会。于是宋美龄同两个充当干事的女孩成立了一个特别组织，自有章程，自行召集会议，甚至邀请一些教师也参加进来，扩大其组织的影响。
她们这3个女孩子还创办了一份报纸，主编当然是宋美龄，每周出5份，内容从不相同。每份5美分，销售一空。