而在商业方面，孔祥熙当年更是公司林立。据统计有21家之多。他认为做生意是神圣的事，生财比办工业来得快。1943年重庆银社开献金大会，孔祥熙要求大家为抗战献金。群众见孔只会唱高调，便故意高呼：“请孔院长拿出钱来！”“100万！”结果孔祥熙笑嘻嘻地说：“我哪里有钱，我是一个穷公务员，财政部长薪水才800块，我能捐一点，这是因为我还做一点小小的生意而已！”孔祥熙是一向以金融业为根本，做生意当然是副业了。在此次捐款中，宋蔼龄倒是十分大方，捐出了100万。据说在宋蔼龄捐款的当夜，夫妻二人还吵了一架。主要是孔祥熙认为宋蔼龄捐多了，不符合他在会上讲的话。宋蔼龄可不这样认为，说你是行政院长，我们不带头捐像话吗？你讲话还有威力吗？……
孔祥熙虽也有经商之道，却远没有夫人精明。抗战期间，孔祥熙把商业投机交给太太、少爷、小姐和门生们去做，自己则在背后出谋划策。当时孔家在重庆成立的商号有祥记、庆记纱号、强华公司、大元公司、恒义公司、升和公司等。当时样记公司有汽车30余辆，庆记纱号专做棉纱生意，强华公司专搞运输与贸易，大元公司搞五金电料，恒义和升和则专营洋杂百货，广茂兴公司则经营参茸药材。这些公司在孔祥熙庇护下，巧取豪夺，自不待说。1945年孔祥熙失宠下台之际，曾有人在国民参政会上公开检举祥记公司。后来又是孔夫人出面四处周旋，才平息了那场风波。
当年在文化事业方面，孔样熙也插过手。如抗战时期他接办过“四社”，即《时事新报》、《大晚报》、英文《大陆报》和申时通讯社。四社初期由张竹平经办，原来是研究性质的报纸，后因得罪了蒋介石而为蒋所取缔，最后只好让给孔祥熙。当时由中国国货银行出面承担了“四社”全部债务，另给张竹平个人5万元，遂将“四社”全部买进。抗战初期，《时事新报》迁往重庆，《大陆报》、《大晚报》留在上海，申时通讯社则停办了。日本投降后，《时事新报》迁回上海，并恢复了申时通迅社，由王正廷任董事长，实际由孔令侃主持。但因报纸销路不好，孔家在这方面没有捞到多少油水。
中华书局和商务印书馆两家，最初各显其能，维持自下而上的团结和发展。但后来，中华书局的物力在商务印书馆面前相形见细，1937年几乎倒闭。当时，孔家准备渗入，宋蔼龄求其弟宋子文帮忙，宋子文看在姐弟的面上答应下来。但后来又使宋子文后悔一场。因中华书局旧有的股东深恐孔、宋喧宾夺主，就仅借大宗款项，却严格限制孔、宋的股金投资；且资金投了进去，却没有保障一定能得到回报。
不料1941年中华书局总经理在香港逝世，孔祥熙即指使其亲信李升明上台，接任中华书局的董事长职务，于是中华书局形式上就完全落到了孔家手中。这又使宋子文十分气愤。抗战胜利后，孔、李谋将上海中华书局全部迁往海外，变中华书局为私有，遭到全体职工的坚决抵制。正在僵持期间，孔祥熙见大势已去便逃往海外，李也随之而逃，那一斗争方告结束。但是香港、新加坡和台湾等地的中华书局，却仍落到了孔家的手中。
当年孔、宋插手工商企业虽赚了不少钱，但只靠这些还成不了亿万富翁。当年他们的私财，还有一个重要的来源，就是靠营私舞弊。可以说，这样得来全不费功夫。
抗战初期，钞票多在国外印制，如美销公司、德纳罗公司等；香港未沦陷前，中华书局、商务印书馆和大东书局等也均为中央银行印制钞票。