1936年3月的一天，董健吾出发踏上了去陕北的路程。他身上带着宋庆龄和宋子文委托的一封有火漆印的密信。此行他途经西安赴陕北，［517z·］要把身上的信送到陕北中共中央所在地瓦窑堡，并面呈毛泽东和周恩来。
临行时，宋庆龄对董健吾说：“此行成功，益国非浅。”
为了途中安全，宋子文和宋庆龄还给查准备了一张由孔祥熙（时任行政院副院长、财政部长）签名的委董为“西北经济专员”的委任状。
董健吾当下将密信缝进贴身背心，急如星火般地赶赴陕西。
当时，陕北苏区处于国民党军队严密包围之中，要安全进去，首先必须得到张学良的同意。因此，董健吾在西安下了飞机，首先去见张学良。
当时，二人相见亦在一个落霞的黄昏。
董健吾以财政部西北经济专员的身份，径直对张学良说：“我是来向张将军借飞机到红区去的。”
张学良当时根本不相信此话会出自财政部大员之口，立刻就说：“你敢在这里提出这样的要求？凭这一点，我就可以把你枪毙！”
“要枪毙可以。”董健吾旋即取出宋庆龄和宋子文的亲笔信呈上。
董健吾早知张学良的报国心迹，便对他晓以民族大义和中共抗日的主张，张学良果然深受感动。随即，张学良派飞机送董健吾至肤施，旋再派一骑兵连护送他去苏区。
不料在突破陕北的红色封锁区时，他们又被荷枪实弹的红军战士拦下了。
一时剑拔弩张。董健吾赶快摘下了礼帽对一个红军战士说：
“我要去见毛泽东同志。”
经过一番交涉和核实，董健吾被允许进入红色区域；并由红军战士护送，秘密来到瓦窑堡。遗憾的是毛泽东等人不在，但他受到博古和林伯渠的接待。
董健吾呈交了南京方面的密函。
博古将情况立即电告尚在东征前线的毛泽东、张闻天和彭德怀等，并将董健吾的身份也电告毛泽东等人。
当时毛泽东立即做了批复：通知博古、董健吾和周恩来等马上到前线来，共同讨论同国民党谈判问题。
但当博古把这些情况转告董健吾时，董健吾说：“怕是时间来不及了，我还要赶快回去。这样，我留下上海的地址。有什么意见随时联系，我在上海恭候，并请代向毛泽东致歉。”
博古及时把董的意见转达给前线的毛泽东。当时毛泽东十分重视宋子文派董健吾送来的和谈信息。在毛泽东、张闻天。彭德怀等人集中了各方面的意见后，中共中央于当年3月4日以毛泽东等人联名致电博古转董健吾，并请董转告国民党南京政府。当时电文如下：
博古同志转董健吾兄：
（甲）弟等十分欢迎南京当局觉悟与明智的表示，为联合全国力量抗日救国，弟等愿与南京当局开始具体实际之谈判。
（乙）我见复命南京时望恳切提出弟等之下列意见；一、停止一切内战，全国武装不分红白，一致抗日；二、组织国防政府与抗日联军；三、容许全国主力红军迅速集中河北，首先抵御日寇进攻；四、释放政治犯，容许人民政治自由；五、内政与经济上实行初步与必要的改革。
（丙）同意我见即返南京，以便迅速磋商大计。
这是当时中共中央向国民党政府第一次提出联合抗日的具体谈判条件，可以说为日后的国共谈判奠定了基础。
第二天晨曦初露，董健吾带着这个密件原路返回上海。返回上海后他即向宋庆龄、宋子文和孔祥熙转达了中共中央的上述建议。
当年查健吾的西北之行，不仅初步沟通了国共两党的联系，而且同少帅张学良挂上了钩，此后二人关系甚密竟成了莫逆之交。因为抗日救国是他们的共同话题和共同心愿。后来，毛泽东托董健吾把自己的孩子护送出国，董又托少帅张学良帮忙办事。结果都是经过这条秘密交通线完成的。
这件事说起来又不免话长。
1930年11月14日，毛泽东夫人杨开慧在长沙被国民党反动派杀害。当时，湖南的中共党组织想方设法将8岁的毛岸英、6岁的毛岸青和4岁的毛岸龙转移到上海，并由毛泽民接送至陶尔裴斯路341号（今南昌路48号）大同幼稚园。这是当时由中共地下党领导、以互济会名义创办并由董健吾负责的一所幼儿园，目的在于抚育革命烈士和中共党内同志的子女。当年，蔡和森的女儿、彭湃的儿子、浑代英的儿子和李立三的儿子等，都曾在此园寄养过。不久，毛岸龙因患急性痢疾，送广慈医院抢救无效死亡。后来，大同幼稚园的内情被敌人察觉，董健吾当即决定解散幼稚园并转移儿童；但他还将毛岸英和毛岸青留下直接抚育。再后来，虽然中共党组织受到破坏，董健吾已失去组织上的资助，但他始终细心照料着毛岸英和毛岸青兄弟俩。
1936年，董健吾同中共党组织重新取得联系，并通过少帅张学良的关系，先把毛岸英和毛岸青送到法国，然后转送苏联读书。这件事就是董健吾陕北之行后意想不到的重要的收获。
对于董健吾带回的中共中央的谈判条件，南京政府立即进行了认真的研究，并作出反应。当年6月底，宋子文指派国民党中央执行委员、国民政府铁道部次长曾养甫，以个人名义函复中共中央，表示赞同“联合抗日”的主张。