辛亥革命爆发时，孔祥熙积极响应；组织了巡防队和学生军守护县城。孔祥熙知道自己的才能不在领兵打仗上，后来清军进犯山西，在娘子关前线他把军队交给了山西都督阎锡山，自己做了阎锡山的经济顾问。
孔祥熙在家乡时曾娶了教会中一位温柔漂亮的韩女士，并倍尝了人生的甜蜜。不料几年后韩女士因肺病死去，加上袁世凯到处迫害革命党人，孔祥熙心情沮丧，也便离开山西加入了东渡日本的“自由主义者联盟”，后经王正廷推荐担任了华人基督教青年会总干事。
宋耀如就是在拜访基督教青年会时见到孔祥熙的。此时的孔祥熙身上，早没了那个检煤核小男孩的痕迹。孔学家渊和西洋文化的熏陶，使他显得学识渊博，谈吐不凡。宋耀如认为这是一个精明的、有实干精神的青年，日后将大有造化。就这样他把孔祥熙带进家门，希望大女儿能够慧眼识人。
当晚宋家的餐桌上，宋耀如安排孔祥熙和宋蔼龄分坐在自己左右。当一道道中国菜摆上来的时候，这些流亡异国的人渐渐忘记了屋外的凄风苦雨，沉浸在一种乡音乡风的欢乐之中。
孔祥熙虽在美留学多年，英语说得很地道，可一说起中国话来，就总变不了那股山西老陈醋味儿。他家乡话中有爱用重叠词语的习惯，和一些字奇怪的发音，让听惯了上海洋华语的宋家人感到好奇和新鲜。不一会儿，子良和子安两个孩子就学会了好一些。他们一会儿喊：“拿过酒壶壶，俄来满广一会儿说“一槐人一个花碗碗！”“俄吃不了这度些，马刻拿走！”宋太大倪桂珍伯孔祥熙难堪便不停申斥他们，孔祥熙却并不着恼。这些佐料的加入，反倒增加了家宴乐融融的气氛，使孔祥熙成了能增添快乐的人。
那一晚，宋蔼龄显得特别活跃。晚宴开始不久，她忽然记起在美国的一次华人聚会上，曾和孔祥熙有过一面之交。他们两个人都不是那种在公众场合能引人注目的富有魅力的人物，当时彼此印象不深，但在今天的家宴上重提这件事，却使两人谈话如同炭炉浇进了煤油，分外热烈起来。于是他们以故知旧友的身份叙谈，成了宴会的中心。
在宋蔼龄的询问下，孔祥熙谦恭地介绍了自己的家世。虽然刚才受到宋庆龄的调侃，他还是在委婉含蓄的措词里，首先有力地证明了自己确实是孔子的直系后裔：
明朝万历年间，孔子第62代孙孔宏开宦游三晋，曾任太谷县令。因相中太谷这块风水宝地，告老之后他未回山东，就在太谷卜居下来。孔门这一支从此在那里繁衍生息，至今族谱不乱。宋耀如对这一点非常看重。他过去游历曲阜时，曾在孔府大门上看到这样一幅对联：与国咸休安富尊荣公府第同天并老文章道德圣人家
这幅对联当时给宋耀如留下了深刻的印象。他认为在中国，还没有哪个家族可以和孔家相比。孔子创立的儒家学说是世界文明的一大贡献，在中国几千年来一直处于独尊的地位，历代帝王都要举行祭孔大典。孔子的后裔不论散落何地，一直保持着纹丝不乱的族谱排辈，这是一个中国最古老、最神圣的家族。自己出身寒微，子女受的都是西洋教育，对中国传统。中国文化都缺乏很深的了解，如果能有一位出自圣族名门的乘龙快婿，宋家就会比较容易为传统观念很深的国人接受。同时，这种结合将使中西合壁，不仅形成一个具有巨大优势的家庭，还会孕育出既有传统文化、又有现代观念的优秀子女，对未来的中国产生重大影响。
孔祥熙对家世的介绍隐去了幼年家贫的历史，而说成是一直在山西首富家族的优越环境中长大。而且不止这一次，他终生也未透露过家道中落的那一段。他认为不论什么原因，贫穷都是一种耻辱，必然招致别人的鄙视。
宋蔼龄对孔祥熙感兴趣的倒不是他是孔子的第几十代孙，而是他的“山西首富”地位。当时她对孔祥熙第一印象良好。尽管孔祥熙也比自己大了十几岁，但毕竟还处于人生的黄金时期，比原来朝思暮想的孙中山朝气蓬勃得多。孔祥熙虽没有孙中山的名声显赫，但他有财富，而且善于使用这些财富；尤其是孔祥熙既在美国受过教育，有相当才能而又性格随和，便于驾驭，日后对自己必定是言听计从，这一点非常重要！
那天晚上家宴结束后，宋蔼龄把孔祥熙留在客厅，继续进行了愉快的长谈。