其实这些职务，只有蒋介石认可的最后一项，即中国战区参谋长，其余职务全是美国附加的。这等于束缚了蒋介石大权独揽的手脚，蒋介石怎么能不生气呢。于是他便埋怨宋子文作事不同他商量，可宋子文当时也是一肚子委屈。而根子还在美国陆军部的官员身上。
就这样，史迪威没来就已成了“畸型儿”。于是他到了中国后，蒋介石和史迪威之间很快产生矛盾并迅速激化，而宋子文则更成了蒋介石的埋怨对象。
关于当年史、蒋争论，美国方面已有许多详细的记载，特别是史迪威那些用语尖刻的观点，让人一听就会猜想到当时的激烈冲突。实际上，摩擦的确始于史迪威从华盛顿带来的多种交叉重叠的任务。
第一次见面史迪威就通知蒋介石，声言他将指挥在中国。缅甸和印度战场上的所有美国军队，在中国所有的国际战争委员会中代表美国政府，并负责对中国根据租借法案获得的物资以及其它美国的国际援助计划进行管理和监督，同时又是中国最高司令官--蒋委员长的参谋长。除了这些之外，他还声言负责蒋介石与韦弗尔将军的之间联络，韦弗尔当时指挥着缅甸和印度的英国军队。本来，作为最高司令官的参谋长，史迪威似乎应该接受蒋委员长的命令。但是，当时在史迪威看来，罗斯福总统的命令是高于蒋介石的。
而且第一次见面，史迪威便向蒋介石摆出了不可一世的面孔。尤其让蒋介石无奈的是，史迪威还担任租借官员的工作。这样一来，如果史迪威认为发放给中国军队的某批援助不符合美国的利益，他就予以扣压。起初，蒋介石还能竭力压着自己的火气。实际在他接到中国驻美使馆拍来的有关美国陆军部发表史迪威将军来华任职消息的电报时，蒋介石就把电报狠狠地摔在桌上，对陈布雷说：“这都是宋子文办的好事！”
本来，史迪威在受命之前，宋子文对史迪威的出身经历进行过调查，且对他十分满意，认为“挑选担任此项任务的人是美国陆军中最优秀的人物”。同时，宋子文在调查的基础上，还与史迪威作过较长时间的面谈，结果也证实了他当初的那种看法。
当时蒋介石政府在享受租借法时，尚没有别国政府那么“平等”。英国和苏联及其他受援国可以在自己国家内把美国的援助用于自己认为合适的地方，只有蒋介石必须把他的要求一项一项地呈报给史迪威将军。
显然，这种规定是华盛顿特意设置的，因为不能让蒋介石享有阻止向中共提供物资的权利。
这样一来，即使史迪威是个讲究策略、精于外交的完人，遇到这种事情也够棘手的；何况他并不是这么一个完人，尤其在个性方面，于是双方矛盾愈来愈激化。当时在他寄往华盛顿的快件中，这个“刺头儿”把蒋委员长称作是“花生米”（无聊的小人物）、“小响尾蛇”（爱吵架的人）。可是后来人们从他的日记中又发现，史迪威曾把罗斯福也叫作“老软蛋”，并给当时许多著名人士都起了他个人爱用的侮骂性的绰号。
此外，史迪威当初或许也是带着某种野心来到中国的，对此他起初还藏而不露，但后来却不加掩饰了。当时他一度想取代蒋介石担任中国军队最高司令。这当然要遭到蒋介石的坚决抵制。不过这种根本不符中国当时实际的愿望，只不过是一种梦想而已。可惜此一点史迪威当时并没有十分清楚地认识到，甚至连罗斯福总统也未认识到。史迪威最初只看到了蒋介石的弱点，却对自己的军事天才过于自信，以致于有些目空一切。
当时史迪威的这种个性，标明了与史发生冲突的并非只有蒋介石一个人。当时与史发生矛盾的还有另外一个人，他便是飞虎队长陈纳德将军。
珍珠港事件之后，陈纳德被并入美国军队，级别是空军少将。当时，陈纳德和他那些志愿兵的到来，已经大大鼓舞了中国人的士气。当年那支“飞虎队”很快便成了传奇式的人物。在此以前，面对日本的空袭，中国毫无防御。而陈纳德的志愿兵便成了美国的中国空军特遣部队，后来又编为第十四航空队。当时按照史迪威和蒋介石制定的战略计划，陈纳德统管湖南、广西和云南的一系列空军基地，这些基地将使用美国的援助修建，并用飞机从印度翻过喜玛拉雅山空运给养。
当时，关于这些空运过来的物资应优先用于何处？史迪威与陈纳德发生了矛盾。陈纳德希望用于他的空军基地，但史迪威却想用于训练在印度拉姆加尔以及云南昆明的中国新兵，史迪威指望用这批军队赶走侵占缅甸的日军。
与史迪威不同的是，陈纳德将军当时则与蒋介石相处得很好。
1947年在南京与埃里克·周的一次谈话中，蒋介石当年的秘书长吴铁城曾谈到蒋介石与陈纳德这种少见的和睦关系，并分析了其中一些原因。