纸片的内容消散，出现新的内容：“任务2，亲自参与击败戴维·琼斯的大海怪“章鱼！”
肖止陷入了沉默。
飞翔的荷兰人号，那艘传说中的魔船，船长琼斯·戴维养的那只大章鱼吗？因为看完电影才穿越的世界，肖止的印象还很深刻着。从第二部到第三部，杰克基本上是在和这个戴维·琼斯纠缠着，可见其麻烦程度！
他们两个到底怎么回事儿，为什么要这样？
事情是这样。
在遥远的十几年前，杰克还不是海盗，他在英-国的东印-度淡公司工作，作为黑珍珠号的船长负责运送各种货物，有次杰克发现运送的货物竟然是活人努力，他一时心软将这批活人给放了，东印-度公司勃然大怒，将其抓住并在手臂上烫上海盗的标志，将他从一个正常的身份贬为海盗……
杰克突然变成海盗并没什么压力，但他对那艘“黑珍珠号”船很有感情。
但黑珍珠号已经被东印-度公司销毁并沉入海底，杰克心痛不已，他遇到了魔鬼船“飞翔的荷兰人号”船长戴维·琼斯，请求他帮忙将黑珍珠号救回来，戴维·琼斯答应了，也将黑珍珠号从海底救上来恢复原样……
但这并不是免费的，他要求杰克献上自己的灵魂，在13年后登上飞翔的荷兰人号作为努力工作100年。杰克答应，可他万万没想到，船长的位置还没坐热几年就被船员们给背叛了……
时间一晃就是八年，解决了背叛者后，13年的时间却也快到了，戴维·琼斯派鞋带比尔·特纳来通知一声，让杰克做好上船准备。
杰克一听这特么怎么能算十三年，他可是被驱逐出黑珍珠号八年了呀，好不容易重新得到黑珍珠号又要上魔鬼船飞翔的荷兰人号，太亏了，他决定违约逃跑，想要寻找戴维·琼斯的心脏，借此解开他们之间的约定……
同时另一边东印-度公司不知从哪得到信息，派人将刚结婚的伊丽莎白给抓了，借此要挟威尔·特纳去偷杰克那个“能指引心中所向的罗盘”。杰克同时躲避戴维·琼斯的追捕又要寻找心脏，结果找到心脏了，却被跑出来的伊丽莎白阴了一下导致在第二部片被戴维·琼斯那只章鱼海怪给吞噬到戴维·琼斯的死之世界。
心脏被东印度公司得到，他们命令戴维·琼斯宰了那只海怪章鱼，而且还要进行捕杀海上所有可见的海盗。
另一边伊丽莎白心生愧疚，想要救回杰克，他们找到了海上的女巫，女巫说他无法复活杰克，但众人努力一下就能把他接回来，但众人都不是航海行家，女巫干脆将巴博萨给复活了，让他带领众人航海到世界的尽头，将困在那里的杰克接回来……
后面的剧情就简单了，戴维·琼斯是不死之身，唯一的弱点是心脏，杰克和巴博萨到处拉队友对抗，闹了一阵子后，终于得到心脏，威尔·特纳为了救自己被困在船上工作的父亲携带比尔·特纳，他亲手摧毁了戴维·琼斯的心脏，他自己则被强行代替成为飞翔的荷兰人号船长，在海上接替戴维·琼斯原本海女神所给予的工作，搜索海洋将漂泊的亡灵送往彼岸。
这就是第二部之后第三部的剧情。