五月二十三日晨六时许，第五十九军的先头部队三三三旅前出至濉溪县朔里镇时与日军第五师团的一个加强大队不期而遇。（此时的五十九军在屡次激战中减员甚巨，虽在前一天小有补充，但各部队的编制还是实为不充实。三三三旅名义上一个旅实际所有兵力不过一千四百人不到，仅相当于正常情况下的一个团。）
交战双方皆为劲旅强兵，战事迅速进入白热化状态，双方的伤亡都很大。战至上午八点，配属五十九军作战的独立一百旅的一九九团从徐楼方向进至东葛洼附敌背后，两支中国军队合力歼灭日军四百人，迫使此股日军之残部六七百人向徐庄方向退却。
中国军队乘胜追击，将日军逐出濉溪县境内，
前哨战的胜利，并没有让设在濉溪县西任台村的五十九军军部里的紧张气氛有所缓解。谁都知道，这不过是日军的试探行动，已方以多打少，有此小胜自是应有之意，接下来的战斗就不会有这么轻松了。
果然，同日上午十一时，日军第五师团的就从萧县境内向中国军队发起了联队规模的攻击。
这次日军并没有直接去碰有重兵防守正严阵以待的朔里镇，而是以一个联队二千多人的兵力迂回朔里镇侧后的张庄，攻击五十九军驻守在那里的一八零师的一个团。（此时的日军第五师团同样是久战之师，减员也很大，虽经过多次整补各个联队的缺额还是很大。）
进攻张庄的日军在天上的飞机，地上的战车和重炮的掩护下，一上来就对张庄的守军接连发动了二次猛攻。
张庄的守军名义上有一个团实有人数不足六百人，那里挡得住日军一个联队的攻击，只得一面拼死抵抗，一面向殿后军总指挥部告急。
“日本人这打得是在我军防线上，迂回包抄我军在朔里镇这几个团的主意。”日军的作战企图是如此的明显，有点军事常识的人都能看得明明白白，身为沙场宿将的张将军对日军的用心就更是洞若观火的。
“参谋长，我五十九军现在有多少部队可以机动。”把目光从桌上的地图收回之后，张总指挥对自己的参谋长问道。
五十九军的那位素有智囊美誉的参谋长面带难色的回答了自己的部队长的问题：“只有一八零师的一个旅还可机动，现在情况是宿州方向已经发现了日军第十三师团的小股部队在活动，其后继兵力当不会少于一个联队。要是抽出在新蔡至马桥一线的布防的三十八师的兵力。要是日军从那一带进击睢溪口也不过十几公里的行程，那我们在这里死顶就失去意义了。就是想调独立一百旅部队来帮忙也困难，西北方向已经有不明番号的日军在活动了，估计人数也不会少，程旅长那里也吃紧的很。”
此时的淮北已是几面受敌，北面有从徐州方向南下的日军第五师团一部，东北已经发现日军十三师团约一个联队的兵力在运动，而西北也有番号不明的日军有活动。（幸亏日军第十三师团的师团长荻洲立兵中将贪功心切，把师团主力用来抢占已是一座空城的徐州，要不然，第十三师团的主力就会全向濉溪压过来，那五十九军的压力就更大了。）
最要命的是现在拥滞在濉溪口的几万大军还处于混乱状态中，只要是有一路日军冲入此时的濉溪口，，那后果可就不堪设想了。