可惜，李承乾并没有很好地利用这些机会增长自己的才干，树立自己在朝廷中的威信。他曾经试图与这些元老重臣建立亲密的关系，例如李纲为太子少师时，患脚疾，不能穿鞋走路，李承乾命卫士将他抬到殿内，“亲拜之，访以得失，大见祟重”。但是，随着李承乾纨绔习气的发展，他与老师们之间的关系日趋紧张。老师们的直言规谏让他觉得不舒服，老师们的背后告状更是让他恼恨不已，发展到后来，李承乾甚至派刺客去暗杀自己的老师。李承乾的老师于志宁如果不是居丧守节，使刺客动了恻隐之心，恐怕早已命归黄泉。
李承乾平日宴游无度，甚至嬖爱一个名叫称心的太常乐童。称心年十余岁，姿容美丽，能歌善舞，李承乾和他同起同睡，这件事弄得满城风雨。唐太宗得到消息，怒不可遏，诛杀了称心，并狠狠地责骂了李承乾。但李承乾并不悔改，他在太子宫辟出一个房间，供着称心的塑像，早晚焚香祭奠，还装着身体不舒服几个月不上朝，公然与父亲对抗。
李承乾因病而致脚跛，已让唐太宗失去好感，而他君德上的缺陷更加深了唐太宗对其的不满，以至于对他开始厌恶了。查阅史籍，贞观初年，唐太宗常常亲临东宫，了解李承乾学业进展；贞观七年，父子有时还相见。但此后，就没有唐太宗幸东宫或与之交谈的记载了。父子之间隔阂日深，使李承乾在后来的储位争夺中势单力薄，处境不利。
谋反被废唐太宗对李承乾从疏到废有一个发展过程。大体上是，贞观七年开始疏远他，然而还没有废他之意。贞观十年开始萌废立之心。这年正月，他重新调整分封了子弟17人为王；二月，除五人因年幼暂且不赴任外，其余12人均下诏迁任诸州都督，但只有相州都督魏王李泰“不之官”，由张亮代行都督相州职权。太宗把李泰留在身边，就含有废立太子的用意在内。
李承乾清楚地看到父皇对自己的日渐疏远和对魏王李泰的偏爱，也明白自己已经失宠，太子的地位岌岌可危。当时的李承乾，不仅恶名远播、疾病缠身，而且上无太宗的信任，下无朝臣的支援，势穷运蹙。无计可施之际，他不得不采取极端措施。
李承乾曾经派人伪称李泰府中官属，向唐太宗呈递“亲启密奏”，指控李泰种种罪恶，不料，太宗发现其中有诈，下令捉拿告密之人，要求将事情追查到底。告密计划落空以后，李承乾又派亲信纥干承基等人暗杀李泰，结果又没有得手。于是，李承乾暗中联络政治上失意的叔父李元昌和大臣侯君集等人，歃血盟誓，阴谋发动政变，迫使太宗退位。附马杜荷对李承乾提供的方案是：“天象发生变化，应立即用行动响应，你只要声称忽然得急病，生命垂危，皇上一定亲自前来探视，我们的谋略就可以成功。”
贞观十七年（643）二月，就在李承乾紧锣密鼓地策划政变时，太宗第五子齐王李祐反于齐州（今山东历城）。李承乾闻讯后得意洋洋地对纥干承基说：“太子宫的西墙，距皇宫只不过二十步，跟我共同创造大业，齐王怎能相比？”
齐王祐的叛乱被迅速平定，在审问谋逆案件时，牵连到李承乾的亲信纥干承基。四月初一，纥干承基在传讯中供出了李承乾密谋发动政变的方案。太宗大为震骇，立即指定司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧瑀、兵部尚书李世勣，会同大理、中书、门下组成专门法庭进行调查审判。这个专门法庭几乎汇集了当朝所有的高级官员，可见太宗对调查太子是否谋反一事的重视。专门法庭经过调查，认定谋反证据确凿。太宗问侍从官员说：“怎么处置李承乾？”没有人敢回答，通事舍人来济建议说：“陛下仍然是慈父，太子得以终其天年，当属最好的结局。”太宗接受了这个建议。
四月初六，唐太宗下诏罢黜太子李承乾，贬作平民，囚禁于右领军。又于贞观十七年九月初七将李承乾流放到黔州。李承乾到了黔州没多久，便猝然死去。
。vip中文_