第二步就是培养起与查尔兹巴斯克维尔爵士和邻人们的友情来。
准男爵亲口告诉了他关于家族的猎狗的传说，因此也就为自己铺了一条死亡的道路。斯台普吞我就还这样称呼他吧知道了老头的心脏很衰弱，稍一惊吓就能致死，这些都是他从摩梯末医生那里知道的他还听说，查尔兹爵士很迷信，并且十分相信那个可怕的传说。他那灵敏的头脑马上就想出了一个办法，既可置准男爵于死地，而且又几乎没有可能追究真正的凶手。
心里有了这个念头之后，他就费了相当的心机设法使其实现。一个普通的阴谋计划者，利用一只凶恶的猎狗也就满足了。可是他还采用了人工的方法使这动物变得象魔鬼一样的可怕，这就要算是他的机智和天才了。那狗是他从伦敦福莱姆街的贩狗商人罗斯和曼格斯那里买来的，是他们所有的货色之中最强壮、最凶恶的一只了。他坐北德文郡铁路的车把它带回家来，为了怕引起别人的注意，他牵着狗穿过沼地走了很长的路。他已经在捕捉昆虫的时候学会了怎样走进格林盆泥潭去，因此能给那只猎狗找到一处安全的藏身之所。他就把它关在那里，待机使用。
可是好机会不是很快就能来到的，夜间没法把那老绅士从家中引出来，好几次，斯台普吞带着他那猎狗埋伏在外面，可是毫无结果。就在这些次一无结果的跟踪追寻当中，他，或者不如说是他的同伙，被农民看到了，因此，那段魔狗的传说就又得到了新的证实。他曾希望过，他太太也许能将查尔兹引向毁灭，可是在这问题上，她竟表现出意想不到的不听话。她不肯把老绅士拖进情网，因为这样一来就可能把他交给了他的死敌，恐吓、甚至我连提都不愿提起的殴打，都没能动摇她的决心，她丝毫也不愿参预这件事，有一段时期，斯台普吞甚至到了一筹莫展的地步。
可是他在困难之中终于抓到了一个机会。由于查尔兹爵士对他已经产生了友情，就在帮助那可怜的女人劳拉莱昂丝太太的那件事里请他负责掌管那一笔慈善金。由于他以单身汉的身分出现，所以他才能对她产生决定性的影响。他向她表示，如果她和丈夫离婚能获成功，他就和她结婚。可是他那计划突然面临了一个紧要关头，在摩梯末医生建议之下，查尔兹爵士正准备离庄园他去，他本人也假装同意这个意见，但他必须马上采取行动，否则他所要加害的人一远离，他就会弄得鞭长莫及了。因此他就迫使莱昂丝太太写了那封信，恳求老头在去伦敦之前的晚上和她见一次面，随后又用听来似乎很有道理的一套理由使她未去赴约，这样一来，他就得到了一个久候未得的好机会。