之所以梶原冬庵会选择在播磨一国大部分国人领主都倒向上杉家一方之际反复，是因为他信奉一向宗，以及见到鱼住家被卷入刺杀上杉家重臣柿崎景家的缘故。
原本，高砂梶原家在见到上杉军兵锋甚锐、所向披靡后，就派遣使者向上杉家表示降服，并递交次男梶原平四郎作为人质。
起初，上杉清定还在与三好长逸进行相持，他为了能够尽快静谧播磨一国，以及看重高砂梶原家拥有十余艘战船与海港高砂凑，便接受了高砂梶原家的降服，并给予其所领安堵。
可没曾想，柿崎景家在参加鱼住吉长举办的宴会之际遭到三好家派遣的忍者浅井治部左卫门刺杀，导致鱼住一族被极度愤怒的柿崎势尽数屠戮。
但梶原冬庵却并不清楚实情，还以为是上杉家用“莫须有”的罪名在铲除播磨鱼住一族后直接夺占其领地。
加上高砂梶原家与播磨鱼住家之间的关系较为亲密，梶原冬庵生怕自家遭到牵连，便为了自保就选择倒向了反上杉家一方。
即便高砂梶原家中信奉一向宗之人不在少数，可世人皆知上杉家对一向宗的态度并非斩尽杀绝。例如出自石山本愿寺一家众，且在东国之地有着极高声望的高僧本誓寺超贤就深得上杉清定的信赖，并被委以重用。
担任追手门守将的高砂梶原家侍大将加古清房深知主家实力弱小，可不愿意跟着主君梶原冬庵一条路走到黑，便响应少主梶原景行的号召，主动打开追手门，并引导上杉军入城。
随着加古清房的临阵倒戈，使得大量上杉军如同黑色潮水一般涌入了高砂城中。
高砂城守军很快就被上杉军的士气压倒，三之丸、二之丸的守军也被迅速击溃。在梶原景行、加古清房的引导下，上杉军趁势一鼓作气攻入了高砂城的本丸之中。
梶原冬庵甚至还没有做好切腹自尽的准备，就被别所家家臣淡河定范生擒了。
这时的播磨一向一揆众、小寺家、英贺三木家等与上杉家敌对势力派来的三万余援军才在鱼崎城（龙山城）城主位田长兵卫、平津城城主平津佐膳（石原佐膳）等人的接应下，于小松原一带布下阵势，立足未稳。
当小寺政职、三木通明、本德寺教什等人获知高砂城陷落的消息后，皆是难以相信这个事实，他们本以为高砂城至少能够坚持十天左右，到最后竟然会在在一天之内就被上杉军攻落。
小寺政职、三木通明、本德寺教什等人在惊惧之下便打算将本阵移往北面的鱼崎城，意图依托周边有利地形来阻遏上杉军的兵锋。
很快，小寺·英贺三木·播磨一向一揆联军后撤的消息就传至高砂城外的上杉军本阵之中。