随着本山家于米田原之战中惨败而元气大伤、一蹶不振，以及安艺家被攻灭后，土佐一国的形势就转变成了长宗我部家与土佐国司一条家双雄并立的局面。
作为与安艺家联姻的土佐国司一条家之会所以坐视安艺家被长宗我部家攻灭，非不为也，实不能也。
当时的土佐国司一条家正身陷与南伊予西园寺家的纷争之中而不能自拔。
别看土佐国司一条家与西园寺家先前皆支持过伪朝，可土佐国司一条家并没有像西园寺家、伊予宇都宫家、河野家等伊予大名们那样发兵上洛，去协助三好家抗击上杉家的侵攻。
这就使得土佐国司一条家依旧保存着实力，且趁着西园寺领守备空虚之际，趁机发兵北上，蚕食西园寺家的领地。
虽说一条兼定与西园寺公广在暗耻游戏里面是出了名的弱鸡与面腩，却是高手玩家挑战自我的不二选择，实际上这两位绝非泛泛之辈。
土佐一条家、飞驒姊小路家以及伊势北畠家并称为“三国司”，是少有的公卿势力转化为战国大名的典范。
所谓脱我旧时裳，著我战时袍，当窗剪云鬓，对镜照铁衣，征战百千强，策勋尚书郎。战国时代最野变身，舍我其谁。
可一条兼定在其父一条房基逝世后并没有沉溺于温柔乡之中，反而是自幼天资聪敏，记忆力惊人，被称为‘土州麒麟儿’。
据说一条房基身故前，亦即一条兼定七岁之时，已能背诵四书五经，且能作得汉诗，造诣非凡，此外亦饱读《武经七书》、《三国演义》等书籍，对孙武、关羽等人是尤为崇拜。
不过，一条兼定在心理和生理上都颇为早熟，年少时已惹得一身情债。
一条兼定在出使南伊予宇都宫家的过程中，与时任南伊予宇都宫家家督宇都宫丰纲之女邂逅，互生情愫。
年少气盛的一条兼定被宇都宫御前那倾国倾城的气质所吸引，按捺不住与她发生关系，由此宇都宫御前珠胎暗结，双方父辈闻讯大怒，迫令二人早日完婚。
当然，一条兼定与宇都宫御前亦乐得如此。就这样，二人奉子成婚。
可是好景不常，宇都宫御前发觉兼定经常在外沾花惹草，尤其在嫡男一条内政出生后，对自己愈发冷淡。
于是，忍无可忍的宇都宫御前在一怒之下返回了娘家，并由其父宇都宫丰纲正式提出离缘，两家因此决裂。
恢复单身之后，一条兼定马上去找他始终念念不忘的旧情人於雪（百姓源右卫门之女），希望能再续前缘。
虽然於雪多年来坚贞不二，心里面仍然爱慕一条兼定，但是自感出身极为寒微，不能相配，只好忍痛拒绝了一条兼定的爱意。
一条兼定被拒后，终日以泪洗面，其叔一条康政（小松谷寺康政）见其意志消沉，恐怕影响国政，苦口婆心劝其斩断情丝，奋发图强。不果，他便心生一计——九州探题大友宗麟之女年已及笄，云英未嫁。
一条康政便擅自代一条兼定向大友家提出两家联姻之事，获得大友宗麟的认可。
一条兼定倒也没有怪罪一条康政的肆意妄为，反而默许了此事，便与大友御前在本据中村御所举行婚礼，双方亲人以及四国之中与土佐国司一条家交好的大名、国人领主亦有出席，场面极为盛大，排场亦很奢华。