在米山寺教庵求见上条清定的同时，上条家笔头家老、琵琶岛城城主八条春纲也节制着须田为定、须田村定、平田宗定等越后水军众诸将渡海前往位于三岛郡、蒲原郡境目地带的寺泊凑登陆。
在交通并不发达的古代，走海路要比走陆路快出三倍不止，同时还能节省不少的粮草辎重消耗，是较为经济实惠的。
直江景纲这边派遣了其三弟篠井正信率军负责接应上条军，自己则是率一千余军势于信浓川西岸布下阵势，并在周边收集船只，做好随时渡河的准备。
而另一方面，三条俊景虽然对家中重臣藏王堂利景的倒戈感到惊诧万分，但更重要的是，若是连藏王堂利景这样的老臣都靠不住了，家中还有谁能让自己放心的？
三条俊景为了应对藏王堂利景的倒戈可能会引发的连锁反应，当务之急自然是需要安稳己方人心，并发兵夺回横田城。
横田城虽然是一座平城，但是经藏王堂利景的不断加固、扩建下，使得横田城变成了一座‘要害坚固、广堑深坑’的坚城。
再加上上条房安、三条俊景一方屡战屡败，越来越不得人心，三条俊景治下的领民也有不断逃亡至三岛郡、古志郡等地。当藏王堂利景宣布倒向上条家一方后，很快就有不少三条俊景治下的领民前来归附。
尽管此时的横田城中有三百名城兵，加上协防的领民也只有八百人，城中众人得知三条俊景将率三千余军势前来攻城后，无一不是面如土色，害怕不已。
但藏王堂利景却主动宽慰众人道：“叛军虽然人多势众，反而我等不必为此而感到担忧，叛军见我军兵力寡少，必然会因此轻视我军。只要我军坚守不出，并出其不意的向叛军发起突袭，叛军在惊骇之下必然会被我军所击退，届时我等就能守住此城了。国司殿麾下的援军也在路上，我等必须坚守至国司殿援军抵达！”
随后，藏王堂利景就将横田城的守军一分为二，四百人用于守城，四百人分成若干个小队，然后不间断的向三条军发起突袭。
藏王堂利景本就是三条俊景麾下的重臣，对其战法、行军布阵更是了如指掌，在他的亲自率领下，横田城的城兵在突入三条军阵中横冲直撞，三条军在遭遇横田城城兵的突袭后猝不及防，顿时被杀得人仰马翻。
三条军虽然人数比横田城城兵要多出三倍有余，但没有做好充足的准备，根本无法阻止起有效的反击。三条俊景见状只好率军后撤至横田城东北方不远处的杉名馆中进行休整。
而藏王堂利景则是趁机率军简单的打扫了一下战场后，就返回了横田城中，进一步加固城防。
天文六年，十二月十六日。
三条俊景再度兵临横田城下，这一次他是有备而来。他在横田城的四面准备了大量的云梯、冲城锤，准备依仗兵力上的优势，准备一举将横田城攻落。
很快，三条军就在弓足轻的掩护下抬着云梯和冲城锤就向着横田城冲去。