久德家是京极家重臣多贺家的庶子家之一，原本是隶属于京极家的。
在应仁之乱爆发后，京极家就与六角家频繁交战，而久德领就位于京极家与六角家治下领国的境目地带。
为此，六角家就想方设法将久德家调略至己方。
尽管时任久德家家督久德定武与其次男久德实时是亲近六角家，但其长男久德义昌却不愿叛离京极家。
为了稳定家中局势，久德定武便请求六角家指认了自己的次男久德实时作为后继之人来继承久德家的家名，并对久德义昌进行废嫡。
因此，久德义昌在失意落魄之中早逝，仅留下年幼的儿子久德昌定。
故而，久德昌定一直认为久德家的家督之位理应由其父久德义昌来继承，便一直对久德实时担任久德家家督而感到不满。
加上久德家一门亲族众笔头的久德重条素来与久德义昌交好，在久德实时继承久德家家名之后，频频遭到打压。
在获知久德势、赤田势于目贺田城外遭到千秋上杉势、目贺田势两面夹击大败后，久德昌定便与久德重条联手举兵，迅速将久德城控制，并诛杀了除久德义昌一脉的其余久德定武的子孙、家眷。
而后，久德昌定、久德重条在稳固了久德城中的局势后，还将久德实时的首级斩下，与久德氏三、久德乡时、久德秀政、久德宗村、久德宗成等久德一族一百余人的首级一并送往上杉定虎的阵中，让其进行首实检。
随着犬上郡、爱知郡、神崎郡等地大致静谧，上杉定虎很快就率军兵临八町城下。
不过，上杉定虎并没有立即对八町城发起攻击，反而是让已经投降的高野濑隆重、高野濑定季兄弟作为使者，进入八町城中，去劝降赤田兴。
毕竟，赤田家并非近江土著国人领主，而是出身于越后，原三岛郡赤田庄地头职。
在观应扰乱爆发后，赤田家嫡流追随足利将军家，庶子家大都追随南朝。
正因赤田家在南北朝混战时期遭到重创后，根本之地赤田庄这才被上杉家笑纳，而后就安排谱代家臣斋藤家入驻。
上杉定虎一向尊重传统秩序，她清楚赤田一族是因失去了赤田庄的统治权后，才不得已投奔六角家，被安置在近江犬上郡曾我村，便心生招降之意，以弥补上杉家曾经的过错。
然而，赤田兴并没有领情，反而是将上杉定虎派来的劝降的使者高野濑隆重、高野濑定季兄弟斩首示众，以示自己仍坚定追随六角家之意。
眼见赤田兴做出毁书斩使之举，上杉定虎只好放弃劝降之举，转而下令用佛郎机炮对八町城进行炮击。
还不到半个时辰的功夫，八町城的大手门、箭橹、长屋等大部分木质城防设施被炸得稀烂，城中守军要么被炸身亡，要么抱头鼠窜，毫无还手之力。