尽管原主家金吾畠山家的大军已兵临城下，甲斐庄正治不仅没有主动重返金吾畠山家旗下的想法，还与位于乌帽子形城东北方喜多原的三好军遥相呼应，互为犄角之势。
而且，甲斐庄正治为了体现出自己依旧效忠于三好家，便将其子甲斐庄正房作为人质，送往三好康长的本阵之中。
眼见乌帽子形城准备充分，畠山高政自然不愿意长期顿兵于坚城之下展开对峙，便打算先将前来驰援乌帽子形城的三好军击败，迫使笼城固守的甲斐庄正治主动开城投降。
于是，畠山高政就分出三千五百余军势，以游佐信教为大将，节制安见宗房、汤川直春（汤川直光长男）、丹下远隆、草部房纲、牲川义次等将从乌帽子形城南面迂回至喜多原东面的大师原，对乌帽子形城东面的河合寺城发起佯攻，迫使三好康长率军前去驰援。届时，他再留下一部分兵力牵制乌帽子形城的守军后，就能率金吾畠山军主力一齐夹击三好军。
可理想终究是美好的，现实却是残酷的。
三好康长作为三好家的三朝老臣、宿将，并非泛泛之辈。他早就意识到河合寺城的重要性，就在城中配置了三千余堺町同心众协防。
别看河合寺城之中仅有三千余堺町同心众以及三百余城兵，可他们整整装备了两千五百挺铁炮，火药、弹丸、箭矢非常充足。加上还是固守在城中，城东、城南皆是大片的平原，毫无遮挡，完全是以逸待劳。
河合寺城外已是战云密布，杀声震天。
游佐信教本就担任着金吾畠山家的河内守护代之职，加上从小生活在河内一国，对于河内的一草一木是再熟悉不过。
虽说河合寺城与喜多原仅仅相差一里左右的距离，但当中可是隔着一条天见川。三好军若想驰援河合寺城，就必须渡过天见川才行。届时，金吾畠山军就能对正在渡河的三好军发起突袭，来个半渡而击。
就这样，游佐信教率三千五百余金吾畠山军浩浩荡荡攻向河合寺城。
大量二引两大旗在风中猎猎作响，战鼓擂动，法螺吹响，声震四野。
游佐信教策马站立在河合寺城外不远处，望着那个小小的城池，自信满满的心想：就这么小小一个城池，只要我率军猛地冲杀过去，不出半个时辰必定能将其攻落，届时再将三好军击败，那么游佐总领家将再度夺得金吾畠山家的大权，并成为河内一国之主了！
只见游佐信教手持采配向前一挥，麾下各部军势便如汹涌的潮水一般冲向河合寺城。各个奋勇当先，架设云梯，攀爬上墙，还有许多兵士推着冲车猛撞城门，一时间杀声震天，地动山摇。
然而，河合寺城中的守军早有准备，先是一阵铁炮声响起，直接将迫近大手门的金吾畠山军射倒一片，然后滚木礌石如雨点般纷纷落下，砸得金吾畠山军是血肉模糊，惨不忍睹。
惨叫声、呐喊声交织在一起，回荡在战场上空。
游佐信教见状，眉头紧锁，他就想不通了，难道是守卫河合城的军势不是河内武家？便下令再次发起猛攻。
金吾畠山军纷纷以血肉之躯拼命冲击河合寺城守军的防线。但河合寺城守军凭借大量铁炮进行顽强抵抗，誓死不退，双方相持不下。
就在金吾畠山军鏖战河合寺城之际，从金吾畠山军偏师的侧后方突然杀出一支军势。
游佐信教定眼一看，原来是打着梶之叶旗指物的军势。
虽然这支打着梶之叶旗指物的军势兵力不多，仅有一百余人，但他们在迫近金吾畠山军偏师之前就在马上拈弓搭箭，不断朝着金吾畠山军进行抛射箭矢。
在措不及防之下，不少金吾畠山军武士、足轻被射中后发出哀号之声。
而后，这支打着梶之叶旗指物的军势又如猛虎下山般冲杀过来，怒吼声震天动地，其后方更是尘土飞扬，似有大军袭来的迹象。
金吾畠山军偏师各部见状，惊恐万状，慌忙用手中的弓箭或长枪进行抵挡。
但这支打着梶之叶旗指物的军势毫不畏惧，他们迅速冲入金吾畠山军阵中，如入无人之境。刀光剑影之中，金吾畠山军偏师各部是阵脚大乱，纷纷溃退。
游佐信教见状，心中大骇，急令全军撤退，一口气退至石见川北岸，与主君畠山高政会合。
经此一役，金吾畠山军偏师折损了一千余人，且大都是强攻河合寺城所致。
对此，畠山高政、游佐信教等金吾畠山家高层心中十分恼怒，决意要报仇雪恨，可是对这支打着梶之叶旗指物的军势底细不知，一时竟不知道该如何办，只得在石见川北岸进行休整，从长计议。
原来，这支打着梶之叶旗指物的军势是由信浓浪人藤泽赖亲所率。
先前，藤泽赖亲与小笠原长时一同出奔山城，去投奔三好长庆。但藤泽赖亲之后并没有与小笠原长时一起重返信浓，反而是留在了三好领，担任流镝马指南役。
等小笠原长时被足利义辉、三好长庆等人安排重返信浓去招揽旧部、煽动国人一揆失败后，藤泽赖亲便趁机招揽了一批府中小笠原家的旧臣，这才让自己不再是一个‘光杆司令’。
出乎三好康长意料之外的是，先前兵锋正盛的金吾畠山军竟然会如此不堪一击，仅仅被藤泽赖亲所率的一百余军势突袭了侧翼，竟然就败退了？！
震惊归震惊，三好康长还是很快就恢复了镇定，他意识到此时的金吾畠山军多半是强弩之末，与其决战的时机已经到来。
之所以三好康长会选择任由金吾畠山军横扫南河内的石川郡、锦部郡、古市郡三郡之地，是因为他手中的兵力非常寡少，根本无法做到御敌于国门之外，这才被迫主动收缩防线，并等待与从大和方面进入的堺町同心众合流。