就在三好长庆于教兴寺之战重创了金吾畠山家的有生力量，以及收复了失地后，稍微松了一口气，自以为稳固了三好家在近畿诸国的霸权之际，一则噩耗却传入了饭盛山城之中——现任三好家家督三好义兴于吉野山一带兵败而亡。
先前，北畠晴具让北畠具教留守在伊势北畠家的本据多气城，负责居中调度，以及应对突发情况，自己则是亲率五千余军势在进入大和宇陀郡。
而北畠晴具在与泽房满、芳野民部大辅、小川家直等伊势北畠家旗下的宇陀郡诸将合流后，并没有直接对秋山城发起攻击，反而先是切断了秋山城与外界的一切联系，使得三好家无法对秋山城输送任何粮草辎重、援军。
即便三好义兴一度节制松永久秀、岩成友通、松山重治、鸟养贞长、野间长久、斋藤基速、小泉秀清、四手井家保、能势赖幸、奈良长高等将，以一万余军势前去驰援正遭遇伊势北畠军围攻的秋山城。
可是，随着和泉、河内两国战事吃紧，三好长庆被迫从大和调走松永久秀、岩成友通、松山重治、鸟养贞长、野间长久等部七千军势，使得三好义兴手中的兵力顿时骤减至三千余军势。
而且，三好长庆在取得教兴寺之战的大胜后，也没有及时将原先从三好义兴处抽调来的军势返回吉野山、吉野川一线，反而是将这支军势继续派往山城，去弹压伊势贞孝的举兵。
这就使得三好义兴在兵力寡少的情况下，并没有主动出击的底气，只能选择与伊势北畠军进行相持，待其父三好长庆击败金吾畠山家后派遣援军前来。
在此之前，三好义兴为了避免被伊势北畠军发现自己麾下的兵力仅有三千余众，便使出了多树旗帜、增灶、布置疑兵等战术，以此来迫使北畠晴具不敢轻举妄动。
然而，三好义兴还是小看了伊势北畠家收集情报的能力。
大井源兵卫、久保源八郎等伊势北畠家旗下的伊贺众中忍们很快就探查到吉野山周边的三好军已缩减至不足四千人的规模，且为了维持之前一万余军势的模样，依旧分别驻守在兴隆寺、龙门岳、小岛峠、龙在峠、觉恩寺、小名川等兵砦、阵屋之中。
北畠晴具在获知面前的三好军甚至还不足四千之众后，准备化被动为主动，火速召开了军议，准备来个围点打援，一举将三好义兴所部击败，而后迫使秋山城开城投降，以减少己方攻城之中的伤亡。
军议中，以鸟屋尾满荣、藤波朝忠（伊势神宫总官）、坂内具种（大河内赖房之子，北畠晴具外孙）、芝山秀时（伊势北畠家政务奉行）、大宫吉守（伊势北畠家政务奉行）、山副实有等家中重臣纷纷表示应趁此良机将三好军一举击溃，将三好家的势力从大和宇陀郡之中连根拔起。
见参阵诸将皆表示应主动出击后，北畠晴具便下定了决心，并做出了安排——芝山秀时、泽房满两部为先手役，大宫吉守、芳野民部大辅、小川家直三部为次阵，鸟屋尾满荣部为左翼，山副实有部为右翼，本队为三阵，藤波朝忠、坂内具种两部为游军，森本飞驒守（伊势北畠家庶流）部为后诘（后卫），岩内光安、家城之清两部牵制秋山城守军。
于是，伊势北畠军就趁着凌晨时分，以优势兵力直扑吉野山的三好军本阵。
由于三好义兴在兵力寡少的情况下分兵驻守吉野山周边的各处要地，使得手中可以调动的兵力非常寡少，很难应对突发状况。
虽说此战三好军是占据高地，伊势北畠军是处于仰攻的状态。但在实际战斗之中，伊势北畠军在宇陀郡诸将、伊贺众忍者的引路下，直接以五千军势突向三好军本阵。