正所谓缓而图之，则为大利；急而成之，则为大害。
上杉清定虽然在东国之地的影响力已然凌驾于朝廷、足利将军家、古河公方家之上，但依旧不能擅意妄为。
毕竟，清定是深知隋炀帝因奢侈无度、好大喜功、横征暴敛、穷兵黩武、不惜民力，不仅自己死于非命，还最终把隋朝也一块儿玩完的。
所以，清定并不敢频繁发起大规模对外战事，以及尽可能避免在春耕秋收农事之际征召军势和发起劳役。
对于迁移本据之事，清定也是慎之又慎，尽可能选择周边基础设施较为完善，且交通、文化、经济、造船业、手工业、人口等较为发达之地。
原本，清定在率军越山南下后，并没有途径江户城，所以在他认知里，以为此时的江户城与后世的江户城相比，顶多是规模较小，他并没有料到江户城竟然会如此的破败不堪。
所以，清定经过再三权衡后，就放弃了将江户城作为新本据的想法。
如此一来，选项就只剩下了平井城、河越城、小田原城、镰仓御所这四个了。
可清定细细想来，平井城、河越城两地皆属于内陆地区，且平井城还是曾经山内上杉家的本据。
但随着山内上杉家的衰落，平井城也履遭兵燹，曾经的繁华、辉煌在短时间内很难重现，以及上野一国之中还有长野家、高山家、吾妻斋藤家、浦野家、和田家、仓贺野家、横濑家、镰原家、羽尾家、高田家等诸多上野土著领主在。
若是清定选择将本据迁至平井城，那么上杉家之后的制度、政策，都需要考虑到这些土著领主的利益，且此时的上杉家还没有多余的直领将这些上野的土著领主们尽数转封。所以，长此以往对于上杉家来说并不是一件好事。
至于河越城，原先是扇谷上杉家的本据，因河越之战、伊势氏亲之乱的缘故，周边的城下町、村落遭到很大程度上的破坏，至今尚未恢复。
可以说，平井城、河越城两地与江户城相比，无非是五十步笑百步罢了，加起来发展程度还不及越后府中一带的三分之一。
故而，清定不得不将平井城、河越城两地也排除在外。
这样一来，选项就只剩下北条家原先的本据小田原城，以及古河公方家原先的本据镰仓御所了。
先前，清定在率军越山南下后，就先后考察过小田原城、镰仓御所两地的风土人情。