正所谓当今之世，非独君择臣也，臣亦择君矣。职场是双向选择，谁能给自己最好的平台，谁能使自己的利益最大化，就应该选择谁。被大饼、被假象、被人情困住手脚的人很难在事业上突围，实现人生价值。
高城胤正虽然是高城胤吉的次男，他在获知上杉军大举攻入葛饰郡后，经过一番权衡就选择与自己的父兄划清了界限，选择倒向上杉家一方，来确保高城家的家名存续。
当然，高城胤正倒向上杉家也是有一定自己的私心在内。
若是上杉家此次没有大举驰援足利义氏，那么高城胤正在其兄高城胤辰仍然健在的情况下，是根本不可能有继承高城家家名的机会。
而后，高城胤正还不忘致信上杉清定，称赞他‘英明果断、有勇有略、开诚布公、豁然大度······’
不仅如此，高城胤正还将有关足利藤氏一方的底细向上杉定虎详细交底，并提出了击败足利藤氏一方的最高效方案——断粮。
因为，响应足利藤氏、梁田晴助等人号召，而前来北下总一带参阵的关东诸将并不是人人都有无私的奉献精神，只有一色家、野田家、守谷相马家、结城家、小山家、高城家等极少数古河公方家奉公众、旗下国人领主是愿意为友军提供粮草辎重的，而其余的古河公方家奉公众、旗下大名、旗下国人领主等皆是各怀鬼胎，并不是真心愿意听从足利藤氏、梁田晴助等人的号令。
高城家虽说在第二次国府台之战之中遭受了一定的损失，但并没有到伤筋动骨的地步。不仅有征召出两千余军势的能力，甚至还能为足利藤氏一方各部军势提供一定的粮草辎重。
面对主动降服，并献上高城家本据小金城的高城胤正，上杉定虎虽然对此人背弃父兄、不战而降的行为是深感不齿，但出于对大局的考虑，还是给予了高城胤正继承高城家家名的许可，并确保高城家本领安堵。
虽说高城家是名义上千叶家的谱代家臣，但千叶家经过频繁的内讧、权臣频出等，已经逐渐失去了号令高城家的能力。
加上高城家也是很早倒向北条家的国人领主之一，早就对原主家千叶家是听宣不听调。使得千叶家很难对高城家进行干涉。
而且，高城胤吉还在北条家爆发内讧后，对北条氏康一方是作壁上观，根本没有伸出援手的意思。甚至还在第二次国府台之战中，见北条军的先阵军势攻击受挫后，毫不犹豫的倒向了里见家一方，与里见·千叶·江户太田三家联军一同夹击北条军先阵，导致远山纲景、富永直胜、舍人经忠、太田越前守、河村修理亮、中条出羽守等诸多北条军的有力武将被讨取。
若不是高城势的阵地位于联军的最北面，恐怕也会像里见势、千叶势那样在遭到北条军的突袭后损失惨重。
为了最大程度发挥出高城胤正的价值，上杉定虎便派遣高城胤正率五十余人去调略随高城胤吉、高城胤辰父子出阵古河御所的家臣。
在高城胤正的带头示范以及调略下，高城胤吉、高城胤辰父子所率的高城势开始产生了极大的动摇。