虽然小笠原长时婉拒了上杉清定为小笠原家出兵讨伐叛臣仁科盛能的好意，但上杉清定并没有去理会，反而是联合了平仓城（平仓山城）城主饭森春盛一同南下攻入信浓安昙郡的腹地。
由于有着熟知地理的饭森春盛引导，加上越后上杉军的凌厉攻势，在短短五天之内，仁科家几乎没有招架之力，在北安昙郡的统治迅速土崩瓦解。
黒川城、千国城、盐岛城、西通山城诸多等北安昙郡的城池兵砦先后被越后上杉军所攻落，横泽日向守、山岸丰后守、高知伊豆守、手塚次郎等十余名仁科家家臣被讨取。
虽说越后上杉家已经夺取了安昙郡三分之一，但清定明显还没有吃饱，在安排石川重久、松木秀朝、登坂清忠等家臣分别进驻盐岛城、千国城、黑川城后，再度南下，兵锋直指仁科家本据仁科城。
饭田城城主大日向佐渡守、切明山城城主切明山城守等人见势不妙，更是直接弃城而逃，直接将位于通往仁科城必经之路的饭田城、切明山城、藤城、猿之城、大野田城、白石城等地拱手相让。
为了防止越后上杉军继续南下，仁科盛能一边派遣其叔丸山盛庆率两千余军势进驻仁科城东北方的鸟立城，与守将切久保吉元一同负责阻遏越后上杉军的兵锋；另一边则是通过其弟青柳城城主青柳清长与小笠原长时进行接触，希望能重回小笠原家旗下。
然而，仁科盛能还是过于高估了丸山盛庆、切久保吉元二人的能力。
清定在率一万余军势抵达鸟立城外后，就令小岛贞兴为先手役，命其攻取鸟立城的大手门以及二之丸，务必告捷。
小岛贞兴在此战之中非常生猛，他就算在身中两箭的情况下，仍然不顾伤痛，奋勇杀敌。在己方弓足轻的掩护下，用云梯爬入城中，杀得守军是丢盔弃甲、四散而逃，进而夺取了大手门的控制权
清定见鸟立城的大手门已经被夺取后，当即下达了总攻的命令。
于是，越后上杉军就一鼓作气攻落了鸟立城，夺取军马一百五十余匹、粮草一万石、弓三百张等诸多战略物资，讨取守军五百余人，俘虏一千四百余人。
守将丸山盛庆、切久保吉元在鸟立城大手门陷落后就自知难以坚守，就趁着越后上杉军尚未发起猛攻之际，缒城逃离。
越后上杉军在夺取了鸟立城这通往仁科城的必经之地后更是士气大振。
仁科盛能在得知鸟立城陷落的消息后，差点晕厥。他在恢复过来后，就意识到自己难以抵挡越后上杉军的强大攻势，只能坚守不出。因为，他坚信小笠原长时是不会任由越后上杉家将仁科家攻灭的。
也正如仁科盛能所料，小笠原长时还是明白唇亡齿寒的道理，他便派遣家中重臣沟口长友前往越后上杉军阵中进行交涉，劝说上杉清定尽快撤兵返回越后。
当然，小笠原长时也清楚自己是不可能一毛不拔就能让越后上杉军撤兵返回的。他还让沟口长友从小笠原家治下牧场埴原牧（信浓十六牧之一）中挑选一百匹战马，以及粮草五千石赠予越后上杉家，意图以此来换取越后上杉家的退兵。
可小笠原长时还是太小看上杉清定了。