与畠山在氏形成鲜明对比的是，畠山高政的这一路军势就算有着擅长使用铁炮的杂贺众、根来众加势，也依旧没能迅速突破三好家位于南和泉诸郡的防线。
不过，等到芥川山城陷落，以及三好熊王丸、三好长逸等人狼狈逃入越水城的消息传至和泉境内，使得形势瞬间发生了逆转。
以真锅贞行、淡轮良重、沼间清成、沼间大隅守、本山信重、信太政隆（和泉信太家家督）、和田政重（楠木政重）、那和肥前守等人为首的和泉有力国人领主们本就不是三好家的谱代家臣或被官出身，并不打算在三好家危难之际为三好家尽忠贞之节。
这些人当初在京兆细川家旗下之时都没有几分忠心可言，现如今就更不可能为三好家陪葬了。
还没等和泉诸将盘算着如何向上杉军投诚之际，负责经略河内一国的八条定繁倒是不满足主君上杉清定给自己下达的指标，反而有意与畠山高政争功。
眼见畠山高政迟迟没能击败岩成友通、三好长虎等人，八条定繁便果断留下副将穴泽氏清节制畠山在氏、甲斐庄正治、三箇濑照、平盛长等河内诸将负责围攻高屋城，以牵制三好笑岩，自己则是率六千余军势绕道丹下城，向西用迅雷不及掩耳之势，昼夜兼程奔袭和泉。
此时的岩成友通、三好长虎等人还以为上杉军主力尚在摄津境内，且八条定繁、松永久秀两路军势仍未压制河内，并没有料到八条定繁会在尚未压制河内全境的情况下分兵突袭和泉。这就导致和泉东面的守备极为松懈。
要知道，八条定繁所率之兵别看兵力没有过万，但都是精兵强将。在他的一声令下，麾下军势如同饿虎扑羊一般迅速突入和泉境内，直接打了岩成友通、三好长虎等人一个措手不及。
驻守位于和泉、河内两国境目地带的陶器城守军完全没有时间反应，被上杉军一举击溃。自守将木村肥前守以下两百余人尽数被讨取，无一幸免。
随后，八条定繁根本不做停歇，乘胜继续西进，又将岸和田城与堺町之间的家原城攻落，顿时切断了岸和田城与堺町陆路的联系。
而后，八条定繁在留下长尾当长部五百余军势留守家原城，又不做停歇的率军南下，疾驰葛叶城。
葛叶城距离岸和田城不到十八里的距离，沿途的三好军在遭遇上杉军后，不是弃城而逃，就是直接投降，竟然没有一人逃回岸和田城报信，以至于岩成友通、三好长虎等人等到上杉军的游骑出现在岸和田城外才知晓上杉军已攻入了和泉境内。
年轻气盛的三好长虎对此是又惊又怒，直接朝着岩成友通吼道：“为何泉州境目地带的防御如此不堪一击？为何上杉军来得如此迅猛？！”
正所谓亡羊补牢，为时未晚。