正当三好家讨伐举起反旗的淡路安宅家的同时，上杉家这边也没有闲着。
得益于丹波一国全境已经压制，使得上杉领与但马、播磨两国完全接壤，且可以直接对倒向己方的别所家、石见家（野中家）、龙野赤松家、宇野家、栉田家、上月家等播磨有力国人领主们进行粮草辎重的支援。
柿崎景家作为负责经略播磨一国的总大将，更是亲率本部三千余军势从丹波南下翻越比延山后，进驻野间城，协助别所军防御，并着手对尚未降服的播磨国人领主们进行调略。
原本，柿崎景家是本着敌人的敌人就是友军的态度，意图将原赤松家笔头家老兼备前守护代浦上政宗调略，让其想方设法调略备前一国的国人领主们，以免备前守护代浦上家发兵驰援赤松家。
可没曾想，浦上政宗为了能够尽快重返备前一国，竟然会选择与交恶了五年之久，且将自己逐出备前的弟弟浦上宗景握手言和。这就使得柿崎景家利用浦上政宗牵制浦上宗景的计划破产。
不仅如此，浦上政宗在获知赤松义祐压制置盐城的消息后，当即率本部军势庇护了失去本据的主君赤松晴政，并派遣使者联系仍站在赤松晴政一方的小寺家，表示要与小寺家进行联姻，以加强两家之间的羁绊，共同对抗上杉家的侵攻。
但小寺家上下并没有适婚之女可以与浦上总领家进行联姻。
尽管小寺职隆（黑田职隆，小寺政职养女婿）、栉桥伊定（小寺孝高岳父，小寺政职从兄弟）等小寺家诸多重臣纷纷反对，但小寺政职依旧不愿放弃与浦上总领家进行联姻之事。
毕竟，小寺政职还盘算着将主君赤松晴政从室山城迎至自己的本据御着城之中，之后架空赤松晴政，自己掌握赤松家的实权，进而成为播磨守护代。他可不认为上杉家可以在近畿诸国建立起长期统治。
就算足利将军家自首位室町殿足利尊氏于京都开幕后，也只是在形势上统治近畿诸国，并未做到一元化，颁布政策时常还遭到以比叡山延历寺为首的寺院神社势力的掣肘。
不过，足利将军家还是在名义上占据京都长达两百余年。而像细川政元、大内义兴、细川高国、细川晴元、三好长庆等这样的天下人也只是一度称霸近畿诸国，邻近周边的敌对势力依旧不少，并不能做到挟天子、将军以令诸侯。
别看小寺家是赤松家的庶子家之一，且算得上是播磨一国之中雄踞一方的国人领主，但小寺政职自从继承了小寺家家名之后，连播磨的国门都没踏出过一步，对上杉家的实力并没有一个清晰的认识。
值得一提的是，小寺家原先的本据可不是御着城，而是姬路城。在延徳三年（1491年），时任小寺家家督小寺政隆（小寺政职祖父）新筑了御着城后，就将小寺家的本据迁至御着城中。而姬路城则是在小寺政职在位时期安排小寺职隆入驻的。
最终，作为小寺家家老的小寺职隆迫于小寺政职的压力下，不得不收与黑田家交好的广峰神社神官伊吹善右卫门的养女多津为养女，准备将其送往室山城，与浦上政宗的嫡男浦上清宗结缘。