原本，三好长庆是打算效仿应仁之乱时，东、西两军在京都交锋之际，将各自所控制的区域大肆挖掘、筑垒，可谓是土墙纵横、遍地掩体。
当时的公卿为了不让战火波及自家的宅邸，甚至不惜拆毁邻近的民房来进行加固宅邸。至于那些惧怕兵燹的公卿则是逃往自家的庄园，例如一条教房、西园寺公良等人。
这就使得原本经过南北朝混战而十不存二的京都，再度于应仁之乱遭到兵燹的破坏。
可三好长庆过于高估了麾下军势的军纪以及执行能力，反而有先例都没有学像，显得成事不足败事有余。
而伪帝伏见宫邦辅、伪法皇伏见宫贞敦在清凉殿宣布“巡幸阿州”的决意后，殿中群臣大多数屏息不发一言，只有二条晴良、高仓永家、广桥国光、勘解由小路在富等少数人力谏，以为此举不可行。
二条晴良作为伪朝外戚、公卿之首，从军事的角度着眼，他担心在上杉军兵临城下之时，伏见宫邦辅、伏见宫贞敦等人一出都城，就会有难以预测的危险。因而认为在近江、大和大部沦陷，以及丹波过半陷入战火的情况下，朝中君臣应该在京都之中与足利将军家、京兆细川家、三好家同心同德、死守待援，否则“南朝伪帝后醍醐南奔之事可为殷鉴”。
尽管二条晴良举出的例子有些不太妥当，但也是事实。
后醍醐天皇自从因能臣良将大都折损而放弃了京都之后，南朝就再也没有压制近畿诸国，以及与北朝进行决战的能力。南朝后龟山天皇在明德三年（元中九年，1392年）十月二十八日，携神器从吉野出发，途经奈良，在闰十月二日进入了嵯峨大觉寺。神器在同月五日交到了土御门内里的北朝后小松天皇手中，象征南北一统。
在二条晴良看来，伏见宫邦辅、伏见宫贞敦等人简直是正在步后醍醐天皇的后尘。
然而，去意已决的伏见宫贞敦、伏见宫邦辅父子已然对三好家击败上杉家一事失去信心，对三好军的战力也不抱有任何希望，他们反而固执地认定困守孤城等待援兵才是死路一条，断然反驳道：“朝仓、浅井、六角、高岛等诸侯，以及加州、江州两州之地的一向一揆众已败，大友、毛利等诸侯远在西国、九州，哪里还有什么援兵！”
因此，伏见宫贞敦、伏见宫邦辅父子一锤定音，宣布退朝。
二条晴良、九条稙通、高仓永家、广桥国光、薄以绪、勘解由小路在富等公卿眼见伏见宫贞敦、伏见宫邦辅父子是铁了心要逃往阿波后，就只好与三好长庆进行商议迁都之事。
而另一方面，当比叡山延历寺倒向上杉家一方、高岛郡大半被压制、京都大半被烧毁等消息传至上杉军本队本阵所在的观音寺城后，上杉清定对此感到非常高兴，他准确的做出了判断——伪朝完了，三好家完了。
其实，伪朝一方玩完是早晚的事，这一点清定看的是比较清楚。但他更关心的是，伪朝完蛋后，近畿诸国的归属和分配问题。
虽说京都在镰仓幕府开幕以后就失去了行政的职能，成为一座徒拥虚名的扶桑首都，但终究还有存有一定的影响力，且占据这块宝地的最终都成为了过去几百年的赢家。