再怎么说，京极家在鼎盛时期不仅担任过侍所头人、政所执事、山城守护等诸多要职，还兼任着七国（若狭、近江、出云、隐岐、上总、飞驒、摄津）守护职，家格可是比佐佐木氏嫡流出身的六角家要高出一大截。
可京极高吉在出仕足利将军家后，就一直担任着足利义辉的侧近，丝毫没有施展才华的机会，更看不到复兴京极家的希望。
而且，足利义辉丝毫没有顾虑京极一族的感受，还将京极家原本世袭罔替的出云、隐岐两国守护职授予了尼子家，这就使得京极高吉感到极度不满。
可人在屋檐下，不得不低头。
京极高吉还带着家眷在京都靠着出仕足利将军家的一点微薄俸禄过日子，若是没有找好下家就公然与足利义辉对立，那么一家子就得去喝西北风了。
当三好家、六角家联手拥立了伏见宫邦辅亲王登基践祚，还拥立了伏见宫贞敦亲王为法皇之后，京极高吉顿时感觉到风暴将至，作为一生都没有站错过队的足利将军家草创元老佐佐木道誉之后，他便向足利义辉主动请缨，要求出使小谷城，劝说自己的养父、养兄，以及浅井家齐心协力为足利将军家奉公。
此刻的足利义辉正愁于形势愈发恶化，眼见京极高吉如此诚恳，几乎没有考虑，便同意了他的请求。毕竟，眼下的足利将军家奉公众都所剩无几，只能依靠那些有力大名、国人领主们去阻遏上杉家的进军。
就这样，京极高吉得以光明正大的带着自己的家眷离开了京都。
京极高吉可不是真的打算去出使小谷城，他深知小谷城是进去容易，出来难。在途径近江犬上郡之际，他便前去拜访了一位曾经与上杉家有些关系的藤堂城城主藤堂虎高。
藤堂虎高是鲶江城城主三井乘纲（三井定虎）的次男，过继给藤堂城城主藤堂忠高作为婿养子。但他在元服以后可没有选择为主家六角家效力，反而是离开近江前往甲斐，去出仕时任武田家家督武田信虎。
因武勇过人，且才能出众，藤堂虎高很快就被武田信虎所重用，仅仅在出仕武田家三年之内就被提拔为足轻大将，引得不少人的嫉妒。
毕竟藤堂虎高出身他国，以及武田家过于穷兵黩武，与邻近的北条家、今川家、村上家等大名战事不断。他深知武田家好战必亡，便离开了武田家而北上，前去出仕风头正盛的越后守护代长尾为景。
没多久，长尾为景的所作所为也让藤堂虎高感到失望。
因为长尾为景几乎与武田信虎是一丘之貉，频繁的战事根本无法让治下领民得到休养生息的机会，加上后继之人的长尾晴景暗弱多病，根本无法取代主家越后守护上杉家成为越后之主。