就在八条定繁以迅雷不及掩耳之势，将鸣海城、寺部城两城压制，以及铲除了与织田家暗通的山口一族之际，暗中倒向上杉家一方的小川城城主多罗尾光吉经过一番调查后，就将先前袭击上杉家商队的幕后主使之人上报至小田原城。
在得知下令袭击自家商队的幕后主使之人后，反而让上杉清定感到百思不得其解，他甚至还一度怀疑多罗尾光吉的调查有误。
但随着雨乞山城城主藤林保丰之后与多尾罗光吉相同内容的汇报，使得清定不得不开始重视起一个几乎被世人快遗忘，且窝在深山老林里苟延残喘的前任管领、京兆细川家家督、细川氏一门总领——细川晴元。
之所以细川晴元会如此丧心病狂的派出手中为数不多的战力去袭击上杉家的商队，是因为他此时的处境已经万分窘迫。
原先，细川晴元还能被连襟武田信丰所庇护，以及获得来自若狭武田家的暗中支援。
可随着武田信丰、武田义统父子二人刀兵相见之后，若狭武田家瞬间中断了对细川晴元的支持，甚至还无法继续庇护躲在位于若狭、丹波、近江三国境目地带三国岳的细川晴元。
不仅如此，三好家还对丹波一国进行持续增兵，使得先前重返旧领掀起国人一揆的波多野元秀、赤井時家、赤井幸家、荻野直正等人力不能支，被迫分别逃入西面的山名领或北面的丹后一色领之中，以躲避三好家的兵锋。
至于先前举兵响应波多野元秀、赤井時家、赤井幸家、荻野直正等人的丹波国人领主们，除了高内城城主夜久重纲、和久城城主和久长利、牧城城主牧利明、横山城城主横山赖氏、中山城城主奈贺山长员、猪崎城城主盐见利胜等领地与但马、丹后两国接壤，且异常坚定与三好家进行抗争的国人领主以外，大都慑于三好家的兵锋而选择臣从。
如此一来，三好家再度压制丹波一国大部分地区。
这就使得细川晴元的日子是更加难过了。
细川晴元深知三好家一旦压制了丹波一国全境，下一个目标必然是自己。毕竟，三好家在近畿诸国未能进行一元化统治，根基依旧不稳，不可能冒着腹背受敌的风险与上杉家旗下的山名家、丹后一色家展开全面战争。柿子肯定得先挑软的捏。
为了不让自己成为三好家的下一个目标，为了能够尽早重返京畿、夺回失去的一切，细川晴元就想到了一个驱虎吞狼之计——提前拉上杉家下水。
在细川晴元看来，眼下自己虽然无力击败实力强劲的三好家，但这世上还是有实力比三好家还要强劲的大名——上杉家。只要上杉家与三好家正式交战之后，就能等他们两家打個两败俱伤之后，再伺机反攻山城，重返京都、夺回大权。
于是，细川晴元便通过犹子越智弹正忠（细川元常之子，越智家广养子），从大和、伊贺两国之中招募了一批山伏、盗贼、忍者，令他们去袭击上杉家的商队，并制造出是三好家所为。而后，上杉家必然会因此而迁怒于三好家，从而促成上杉家向三好家宣战。
而此时的越智家在名义上还是三好家旗下的国人领主之一，因与筒井家交恶，便选择了倒向三好家一方。
这就使得作为越智家养嗣子的越智弹正忠地位异常的尴尬，家中之人支持越智家广之弟越智家益（越智家增、越智家盛）的声音也是越来越多。即便如此，他还是选择冒险帮细川晴元一把。
但是，令细川晴元始料未及的是，半路杀出个程咬金。
由于前田庆次在路过之际，路见不平拔刀相救，导致细川晴元的计划完全破产。