但最为讽刺的是，伊势氏亲麾下的家臣、旗下国人领主“死节者寥寥，降北条者寥寥”。
不单单是爱州兵部少辅、桥本四郎左卫门、安宅纪伊守、武田又四郎等原玉绳众出身的海贼众，就连大藤秀信、吉田新左卫门、玉井带刀左卫门、当麻三人众（关山右卫门尉、落合与三郎、落合三河守）等足轻众、铁炮众也纷纷向上杉军投降，而非与上杉军一同行动的北条军。仅有小笠原康广、石卷家贞、新井辉盛等少数原北条家重臣向北条军投降。
毕竟北条家上下对前任古河公方足利晴氏的暴毙而亡还是知晓一些细节的，足利晴氏可是北条氏康的妹夫，就算是失势被囚，北条氏康也依旧没有放过他，更何况其他人呢？
正所谓，慎终如始，则无败事。
没有人愿意用自己的生命和家名去开玩笑，万一自己在重返北条家旗下后，有一天北条氏康突然秋后算账了怎么办？若是重返北条家地位大不如前怎么办？
就在伊势氏亲麾下的家臣、旗下国人领主还在对自己的前途感到迷茫之际，上杉家的使者来了。上杉家的使者们所表达的意思非常直白、简单——上杉散骑常侍卿令在下给你带个话，只要你能够开城向上杉军投降，不仅能保全生命，还能获得本领安堵，甚至还极有可能会受到上杉家的重用而平步青云。
所以，不少相模武家在上杉家使者的劝诱下，便很快下定决心，纷纷转投上杉家。因为，在他们看来，上杉家在相模、伊豆等东海道诸国之中的根基本就不深，若想进行治理，必然需要启用不少相模出身的土著武家。
再加上，上杉家与今川家交恶后，在东海道诸国并无直辖水军众，此次越山南下，还得靠里见家旗下的房总水军众进行大力输送粮草辎重、兵员等。
与此同时，因三崎城守将九岛道随入道鉴并不愿在此危难之际背叛伊势氏亲，就被同僚关弥次郎、富岛彦左卫门等人暗杀。
而后，关弥次郎、富岛彦左卫门等人就将九岛道随入道鉴的首级献出，并开城向上杉军投降。
至此，相模一国仅剩下足柄下郡一郡之地尚在伊势氏亲的控制之中。
至于伊势氏亲麾下的相模水军众、山本水军众，则是疲于应付里见家旗下房总水军众的袭扰，根本无力确保相模湾沿海地区的控制权，只能退守伊豆东面下辖的初岛、大岛、利岛等岛屿，以此来确保小田原城海上补给线不被上杉军切断。
不过，山本左卫门尉、山本信浓守等山本水军众诸将见眼下愈发不利的局势后，也开始心生贰意起来。