虽说目前的上杉家正面临着今川家、越中一向一揆众的威胁，同时还要对武田家严加防范，但关东八国的形势对于上杉家来说也开始愈发不利起来：
首先是与上杉家缔结越相同盟的北条家。
由于北条家的大部分同族、谱代家臣、被官、旗下国人领主等递交的人质、家眷是居住在小田原城下的城下町之中，这也就导致了北条氏亲在夺取小田原城控制权后，便将这些人也一并控制起来。
使得原先支持北条氏康一方的谱代家臣、被官、旗下国人领主等接二连三的倒向了北条氏亲一方，也让北条氏康一方的战力急剧削弱。
随着武藏中部地区的重镇要地河越城易手，让北条氏康一方更为被动，同时也切断了上杉家与北条氏康一方的联系。
其次，原北条家旗下大名的千叶家发生了下克上之事。
原先作为千叶家庶子家海上家家督的海上胤富，联合了千叶家重臣原胤贞、海上胤保、木內胤伦、国分朝胤等人，不仅袭取了千叶家本据本佐仓城，甚至还将时任千叶家家督千叶亲胤暗杀，并将千叶亲胤的正室尾崎御前放逐出境。
在千叶胤富宣布继任千叶家家督、千叶氏一门总领等职后不久，便遵守先前与里见家的约定，将千叶郡、葛饰郡两郡之地尽数让渡给里见家来领有。同时，还致信小金城城主高城胤吉，让其停止对北条氏康一方的援助，尽快倒向足利藤氏、梁田晴助等人一方来。
再次，里见家的兵锋已然深入了下总一国腹地。
里见家在兼并了上总一国全境后，并没有就此停下脚步，反而持续向千叶领发起侵攻。
这就导致千叶家在内外交困之际，家中重臣们不得不被迫向里见家低头，并更迭了家督的人选。同时，还将长期领有的千叶郡、葛饰郡两郡之地让渡给里见家，以此来换取千叶家与里见家的停战和睦。
最后，被赶出居城、失去领地的太田康资见里见家势大，便心生一计——投奔里见家，借助里见家的力量来夺回自己的本据江户城。于是，太田康资便带着家眷、少数家臣潜入下总一国，与里见义尧取得了联系。
因江户城是一座沿海城池，加上位于武藏、下总两国的境目地带，可谓是兵家必争之地。里见义尧自然是乐于助太田康资一臂之力的。
在里见义尧看来，只要能助太田康资重返旧领，那么里见家的势力和影响力也能迅速延伸至武藏一国，加上里见家旗下房总水军众的强大战力，必然能将实力下降不少的北条氏康一方击败。而后再发兵北上，一举将古河御所攻落，那么里见家就对足利藤氏有着拥立之功，说不准还能
就这样，里见义尧决定抓住北条家还处于内讧之中的大好时机，使劲下山‘摘桃子’，继续向下总、武藏等国进行开疆拓土，争取尽快取代北条家成为关东八国南部地区的新霸主。