可以说，人的成就往往和其经历过的逆境是成正比的，只有从废墟中走来，人才能突破自己的能力边界、心理边界、认知边界。
这世界从来不缺乏有才干的人，真正缺少的其实是那些精神彪悍的人。
虽说上杉清定是先后中兴了上条家、越后上杉家，但上条家、越后上杉家的领国范围也是上杉清定一刀一枪的从绝境之中打出来的，几乎和重新开局没什么两样。
时值扶桑战国之世，群雄逐鹿的乱局让五畿七道之中的不少大名、国人领主拿到了角逐天下的入场券，在这场军事博弈中，大家表面上拼的是军事、经济实力，但又何尝不是对每一个团队领头羊素质的检验。
从本质来说，上杉清定与北条氏康之间的竞争不仅是地域、阶层、经济、军事的博弈，更是越后上杉家与北条家两个个体之间综合素质的比拼，而他们的考试地点，正是关东八国。
上杉清定与北条氏康之间的区别首先是身份标签：上杉清定出自越后上杉家庶子家上条家，人脉资源极其雄厚，天然具备对外交涉、吸引人才的实力；而北条氏康虽然有着北条早云、北条氏纲两任家督积攒下来的实力，加上现任古河公方足利义氏还是其外甥，但却是他国之凶徒，并非关东八国的土著势力出身。
一个人在被舆论设阻的情况下本来就是负重前行，北条氏康特殊的背景带给他的不仅仅是，关东八国大名、国人领主的群体歧视，还有不少别有用心之人的有色眼镜。北条氏康若想要想打破这种局面，只能有用不断的胜利来说话。
尽管北条氏纲、北条氏康父子二人抓住机会先与古河公方家进行联姻，并在河越之战后拿到了挟古河公方以令关东八国诸侯的王牌，并对其本据小田原城进行不断的扩建和加固。但其综合实力还是不能和越后上杉家相比。
上杉清定和北条氏康的区别不仅仅在于领国范围、兵力、经济层面，还在人才储备、号召力等各個方面更是全面落后的节奏。
自从北条家于河越城之外击败了山内上杉家、扇谷上杉家、古河公方家三家联军之后，北条家所面临的局面并没有好转什么，反而是越来越差。
虽然家中不少重臣曾劝北条氏康暗杀足利晴氏，但他却不敢痛下杀手；面对近在咫尺再度倒向山内上杉家一方的成田家、骑西小田家、深谷上杉家、木户家、广田家等北武藏国人领主们，北条氏康甚至还没有余力去进行讨伐；在领国范围内的大石家、藤田家、世田谷吉良家、江户太田家等国人领主，北条氏康更不敢轻易兼并他们，反而给了他们在北条家中较高的地位。
就算是对自己的家臣，北条氏康也是尽可能的只赏不罚。
正所谓人在低谷之中本就不配谈格局。北条氏康一切的无奈都是为了保住风雨飘摇的北条家。
因为，君主与家臣之间，从来都是相互平衡、相互仰仗，又相互争夺的关系。
所谓的君主家臣、上下尊卑，谁是正真的统御，谁又任人摆布，并非规则天成，不过是相互进退、互相试探而得来的罢了。
所以，北条氏康在经过权衡再三后，做出了一个非常艰难的抉择——与目前还处于刀兵相见状态下的越后上杉家交涉探讨结盟的可能性。
北条氏康一方面派遣家中重臣远山直景与古河公方家御奏者瑞云院周兴一同出使越后上杉家；另一方面，则是请出旗下国人领主、世田谷城城主吉良赖康（吉良赖贞）来担任使者，并以现任古河公方足利义氏名义，前往北近江的朽木谷，出使足利将军家。