虽说六角军能依托甲贺郡境内的有利地形，以及布置逆茂木、铁菱、十字钉等障碍物，让攻入六角领的上杉军扎伤脚掌、割裂草鞋，大幅拖慢了攻略的速度。
但多罗尾光吉、小川元政、美浓部定茂等甲贺郡出身的国人领主、武士先后出仕上杉家，在他们的协助之下，随上杉军一同行动的大月景秀、宇野藤右卫门、长田平右卫门（永田德本之侄）等侍医们，调配出解毒药，极大减少了上杉军受六角军涂抹在铁菱、十字钉上的麻痹毒、腐毒伤害。
在收复石部城后，作为右路军大将的金津义旧便节制新发田长敦、本庄繁长、藤堂虎高、后藤高治、青地元珍、山冈景隆、马渊宗纲、永原重虎等将，以一万余军势直扑三云城。
尽管三云城高险异常，山岚陡峭，易守难攻，先前上杉军的数次强攻均被守军击退。可今非昔比，如今的三云城只剩下老弱妇孺和少数城兵，绝大部分军势已经被三云贤持带走，并于石部城之战被上杉军一举歼灭，无一人一马返回三云城。
金津义旧深知三云城是甲贺郡境内一夫当关万夫莫开的坚城，自己麾下军势在没有装备佛郎机炮这样的新锐火器的情况下，并不打算贸然进行强攻，而是率军进行围困，切断三云城与外界的一切联系。
毕竟，这种地形也存在一个问题，那就是地瘠民稀，粮食物资是不能自给的。
早在六角承祯、六角义治父子败退至甲贺郡，就存在着粮盐布缕无所取给的困难，只能派兵袭扰与甲贺郡接壤的铃鹿郡、相乐郡、缀喜郡等地，以及派遣忍者进行偷盗来获取资源。
现如今，三云城四周尽失，根本无所就食，最终在与上杉军相持半个月的时间后，城中粮草、食盐等必需品告罄，才继承三云家家名不久的三云贤春依旧没有动摇信念，丝毫没有向上杉家投降的念头。
由于无法筹集到粮草、食盐，三云贤春在军心动荡，外无援军的情况下被迫求战突围。但他并不知晓六角承祯、六角义治父子已经败亡的消息，还意图与他们进行合流后从长计议。
永禄四年，六月五日，深夜。
三云贤春为了打破困境，就集中城中青壮、骁勇之士，以三百余军势的寡兵，分成三队，向着上杉军的阵地发起了夜袭。
然而，三云一族所面对的是上杉家宿将金津义旧、新发田长敦等人，他们本就身经百战，作战经验丰富。加上还有非常熟悉甲贺众战法的藤堂虎高、后藤高治、青地元珍、山冈景隆、马渊宗纲、永原重虎等南近江诸将辅佐，使得三云势的夜袭并没有起到效果，反而遭到了上杉军的围攻。
即便三云势上下莫不拼死力战，终究双方兵力相差悬殊，三云势虽然接连击溃山冈景隆、马渊宗纲、永原重虎三部上杉军，但本庄繁长、藤堂虎高两部及时前来驰援，导致三云势在腹背受敌、寡不敌众的情况下被上杉军击退，连三云成持、三云三郎左卫门等数名三云家同族重臣都在混战之中被上杉军先后讨取。
三天后，不死心的三云贤春再度率两百余军势向上杉军发起突袭，依旧因上杉军防御严密，未能突围成功，更没能对上杉军造成大量伤亡，反而以中山太郎（中山民部丞之子）为首的一百余人被讨取。
接连两次突袭失败，让三云贤春深知打破上杉军重兵包围的希望已化作泡影，但他仍然信念坚定，决心与三云城共存亡。
眼见三云城依旧在负隅顽抗，不识时务，金津义旧也不打算派遣使者前去劝降，反而是加深周边的壕沟，进一步加强对三云城的封锁，以求不战而胜。