月山富田城毕竟是战国时代易守难攻之天下名城，其以断崖壁立为天然屏障，饭梨川流水潺潺，是为外围天堑。通往城池的三条通路盐谷口、御子守口、菅谷口狭窄逼仄，绝非武力强攻可以突破。吉川元春、小早川隆景兄弟二人就按照之前毛利元就围攻月山富田城的方式，采取兵粮攻战术，进行长期围城。
但吉川元春、小早川隆景兄弟为了尽可能减少己方的伤亡，还是特意网开一面，将位于月山富田城西南方布部城的守备进行一定削弱，以此来引诱尼子军主动出击。
被困于月山富田城中的尼子胜久自然是不愿坐以待毙，他在获知布部城的守军兵力缩减后，当即命龟井幸盛尽快率军夺回布部城，以扭转愈发不利的局势。
可尼子家的御用忍者众钵屋众在对毛利军粮道、小荷驮队发起袭扰的过程中，遭到了世鬼众、座头众、德冈众、杉原众等毛利家旗下忍者众的重创，不仅没能对毛利军的粮草辎重补给造成打击，甚至还无法获取毛利军的真实意图。
尽管龟井幸盛极力反对主动出击，但尼子胜久还是命本田家吉节制加藤政贞、龟井安纲、山中幸高、横道秀纲（横道政光、横道正光）等将，以两千余军势向布部城发起突袭。同时，尼子胜久还命钵屋弥三郎、笛师银兵卫、井上带刀等人率残余的钵屋众进行配合作战。
没曾想，本田家吉、加藤政贞、龟井安纲、山中幸高等人才离开月山富田城不久，就于菅原谷一带遭到了毛利军的伏击。
菅原谷顿时喊杀声、铁炮声、焙烙玉爆炸声、太鼓声、法螺声此起彼伏，吉川经安、吉川经家（吉川经安之子）、三吉隆亮等毛利家勇猛之士率以逸待劳的毛利军从山谷、密林之中纷纷杀出。
这下，本田家吉、加藤政贞、龟井安纲、山中幸高等人才意识到自己中了毛利军的引诱，但他们哪里还有全身而退的机会？
遭到伏击的尼子军是进退失据，自相践踏，乱成一团，根本无法组织起有效的反击。
毛利军却是在吉川元春、小早川隆景的指挥下，从四面八方趁机掩杀，一举将这支主动出击的尼子军击溃。
尼子军自龟井安纲、山中幸高、横道秀纲、横道高光（横道源助，横道秀纲之弟）、横道高宗（横道权允，横道秀纲之弟）、目黑左近右卫门、尤道理助、秋宅庵助、真木与市、中井平藏等人以下，被讨取者高达九百余人。
之后，毛利军更是一路尾随追击尼子军溃兵至月山富田城下，若不是龟井幸盛及时率本部军势前来接应，并策马疾驰，用长枪一枪将追击而来的毛利军有名武士远藤元贞挑落马下并讨取，毛利军就要挟大胜之余威一举攻入月山富田城中了。
眼见攻势被遏制，以及远藤元贞在一个回合被讨取后，吉川经安、吉川经家、三吉隆亮等人也不罢休，仍然挥舞着手中的采配，命本部军势继续向着月山富田城发起攻击，意图将大手门夺取，好立下一番乘之功。
然而，龟井幸盛也不惧怕数倍于己的敌军，直接率三百余军势冲向气势汹汹、兵锋正盛的毛利军，并严令回头者斩。
在与毛利军短兵相接后，龟井幸盛更是身先士，当者披靡，左突右击，势不可挡。
作为毛利军先导役之一的中井善左卫门（横道秀纲侄女婿）才趁着菅原谷之战中，认出了混战之中的横道秀纲、横道高光、横道高宗三兄弟，而命本部军势用铁炮、弓矢将他们击毙，他还没来得及向吉川元春、小早川隆景兄弟邀功请赏，就发现了不断向自己迫近的龟井幸盛。
中井善左卫门也是尼子家旧臣，他非常清楚龟井幸盛的骁勇善战，自知不敌，便打算趁乱逃往后方。
可是，龟井幸盛却并不打算放过中井善左卫门，他直接拈弓搭箭，瞄准中井善左卫门的脖颈后，使出全力一箭射去。