杜月生的谨慎加张啸天的胆大，他们在“黄、赌、毒”上的生意越来越好。
有一次，黄金龙在不知情的情况下把上海督军卢永祥的公子给打了，卢永祥一怒之下把黄金龙抓了起来。
杜月生与张啸天通过曾经的浙江武备学堂的朋友、已经成为浙江省长的张载阳的关系，打通卢永祥的关系。
不但救出黄金龙，还结识了上海及周边的一批军阀官僚，结果大家一起合伙做鸦片生意，鸦片生意做得更加火红火燎。
由此，黄金龙也与杜月生、张啸天二人拜为把兄弟。
上海“三大亨”就这么走到了一起。
1920年，三人合股开设三鑫公司，贩卖鸦片，逼良为娼，横行霸道。
张啸天因此被人称做“三色大亨”，所谓“三色”指的是黄色：开妓院。
黑色：贩卖烟土及开设烟馆。
白色：杀人与开赌馆。
这些都是张啸天的拿手好戏，可以说在二十世纪二三十年代的上海，张啸天绝对是个心狠手辣、尽人皆知的人物。
1927年4月12日，蒋校长发动清党，三大亨也在上海组织“中华共进会”，与蒋介石军队一起镇压上海的红党及工人运动领袖。
三大亨就此由江湖人士转正成为政府人士，还被授予国民革命军总司令部少将参议职衔。
不久，他们又参与到银行等金融产业中，俨然成为金融家加实业家。
1932年，张啸天出任上海华商纱布交易所监事。抗战爆发后，指使徒众组织“新亚和平促进会”，收购军需物资资敌，大发国难财。
1937年，日军发动八一三事变。
到十月下旬，战局恶化，校长准备放弃上海。
为了防止“青帮三大亨”被日伪利用，他邀请黄金龙、杜月生、张啸天一起去香港。
“三大亨”地位的排列，原本是黄、张、杜，三十年代中变成了杜、黄、张。
张啸天出道时间比杜月生早，辈分也比杜月生高一辈，对杜月生当老大，心中一直不服。
蒋介石部署撤退时，张啸天认为，上海华洋杂处，各种势力盘根错节，日本人攻占容易统治难，必然要拉拢利用帮会头目。
而三大亨中，黄金龙已表明不会出头为日本人做事，杜月生去了香港，这正是他独霸上海滩的好机会。
1937年11月上旬，上海沦陷。
日本上海派遣军司令官松井大将很快便把张啸天拉拢过去，与张啸天达成了协议，扶持他。