蹇叔本是淡泊名利、与世无争、乐于农耕的隐士。住处简朴而幽雅。他的房舍实际上就是一片茅庐。没有宠辱之争，没有名利之夺，有的只是一种诗人风情、大家气概与智者的泰然自若。蹇叔的生活单纯而悠闲。农忙时和农人一起下田耕犁、刨翻、播种、除草、收获，农闲的时候和邻人一道观泉、登山、捕鹿、捉鱼、阔论高谈。或者一家人坐在一起，享受天伦之乐。蹇叔的志趣高远而隐忍。蹇叔不是锋芒毕露之人，也绝不是平庸凡俗之辈。无论是道德、情操，还是修身养性，都在高雅的志趣中得到锤炼和升华。他又是那种有所为和有所不为的人。他从事劳动，但是没有闲散和消磨，为生活歌唱，为心灵吟诵。他淡泊名利，但是对世界充满爱心，对未来充满希望。他隐居村野，但是怀着善良的本性，揣着责任和道义。
可是百里奚的举荐可以说是打破了蹇叔平静的生活，他本事百里奚的好友他知道他自己好友的秉性，早年家贫，在这个春秋贵族世袭制的时代，寒门子弟想要做官比登天还难。
蹇叔又有识势之智。蹇叔在百里奚入仕为官方面提了不少建议和忠告。当时齐国的公子无知杀了襄公，自立为君，悬榜招贤纳士。于是百里奚想去投奔齐君无知，这时被蹇叔劝阻了。蹇叔说：“襄公之子出亡在外，无知名位不正，终必无成。”
于是百里奚打消了应召的念头。后来齐君无知出游雍林，这里有很多对他有怨气的人，暗中将他袭杀了。百里奚由于听从了蹇叔的劝告而免去了这次灾难。
不久，百里奚听说周厉王的弟弟王子颓喜欢斗牛，凡给他养牛的人都能得到优厚的待遇和丰厚的报酬，就准备到国都洛邑，想通过养牛来接近和投靠他。临行时，蹇叔告诫道：“投奔于人，十分要紧。投错了主人，离开他是不忠；跟他共患难是不智。此去应谨慎行事。”（丈夫不可轻失身于人。仕而弃之，则不忠，与同患难，则不智。此行弟其慎之！）
王子颓逐渐了解了百里奚的才能后，决定重用他。这时蹇叔来到了洛邑，二人一起去见王子颓。回到住处，蹇叔对百里奚说：“王子颓志大而才疏，他所信任和使用的人多是态度卑贱之徒和善于讨好之辈，此人不可依靠，不如趁早离开这儿。”后来王子颓造反，失败被杀，百里奚又免于一难。
可是自有家贫的百里奚终究没有听蹇叔第三次建议，正所谓事不过三，所以第三次百里奚因离家数年想回虞国。蹇叔有个旧日的朋友名叫宫之奇当时正在虞国做官，于是与百里奚一道来到了虞国。蹇叔向宫之奇盛赞百里奚的贤能，在宫之奇的引荐下，他们见到了虞公。回来后蹇叔对百里奚说：“我看虞公爱贪小便宜，也不是有为之主。”
百里奚因长久贫困，急于谋生，这次终于未听蹇叔的话，留在虞国做了中大夫。蹇叔的担心不久就变成了现实。周惠王二十二年，晋献公想向虞国借道攻打虢国，派大夫荀息给虞公送去了厚礼。虞公贪贿，便答应让晋军借道。结果晋国灭掉虢国，回师时又趁机灭掉了虞国，虞公和百里奚都成了俘虏。“假途灭虢”、“唇亡齿寒”的千古典故让不幸的百里奚成了亡国之臣，甚至沦为奴隶，跌入了人生的最低谷。