德川家康信心满满，他先是命令本多正信派人前往北陆，通知正在等候的堀、村上、沟口三家，让他们率兵沿着北路道南下进入东北国街道，攻占蒲生家在北信浓的川中岛领；之后，又派人前往信浓小诸城，通知仙石秀久，让他即刻召集信浓大名北上，协助北陆军攻打蒲生领，贯通东北国街道；最后，便是制定撤退方案，力图以最小的伤亡实现撤往北信浓的战略转移。
通过与家中重臣的商讨，德川家康决定将大久保忠常、本多康重、神原康政三部一万一千二百人整合成一部，作为第一方面殿军，负责应对汤原一带五万余丰臣军的追击；其次，本多忠政和真田信幸的一万主力部队由于三面受敌，只能作为第二方面殿军，负责应对主战场一带的丰臣军；至于小桧山北麓的丰臣军，自然是交给了刚刚获得大久保忠佐、大久保忠邻增援的鸟居忠政和内藤正成两部，两部原本仅剩五千军士，但是得到了大久保氏带来的旗本武士的支持，已经是拥有一万三千人的强大军力，由他们阻击京极高次和毛利秀元应该不成问题。
但是，鉴于德川军计划撤退的沼田街道起始于小桧山东北，德川家康不得不对小桧山北麓的丰臣诸军多多提防，况且击杀井伊直政的那须资吉和河尻秀长也有意参与对鸟居、内藤的作战，德川家康只好命令本多忠胜率领三千五百人支援内藤两部。由此一来，第三方面殿军便以一万六千五百人的规模高居三路殿军之首，相较之下，德川家康的旗本只剩下可怜的一万两千人，要想成功撤往被信浓，似乎还要小心为妙。
一般情况下，但凡是撤军，殿军的人数都不会占据总兵力的主要部分，但是此番德川家康却将近五分之四的兵力交付给了殿军大将，实在是有不得已的苦衷。由于此前的全面交战，战线从南至北已经拉得很长以至于难以收回，不仅如此，丰臣氏的巨大兵力优势也使得德川家康必须调遣足够的军势才能阻挡丰臣军的追击。再三权衡之下，德川家康选择了前军改后军，后军改前军的撤军方案，这使得把持德川军主要兵力的前锋瞬间作为殿军，为德川本阵的撤退保驾护航。
事实上，不论是经验丰富的老将还是初上战场的小将，都不愿在此时作为殿军出现在丰臣军的追击线上，前一天的奋战已经是精疲力竭，士气低落，如今又要连夜转移，任谁都难以支撑如此频繁的军事行动。可德川家康却顾不得这些，他强行要求各军按照他的指示行事，否则战后一律军法处置。
这样一来，前线将士只好硬着头皮充当殿军，在德川军旗本悄然离开本阵前往沼田街道时，按照既定计划朝着南方循序渐进地撤退。
如此大规模的转移怎会不惊扰秀保，在得到前方丰臣军的急报后，秀保立即命令全军追击，其中汤原一带的军势由福岛高吉率领，包括川北的三万七千五百人、福岛高吉六千人和疋田景吉五千人，合计四万八千五百人；福岛正则则是率领八千人南下，与细川忠兴、近畿众、大和众支援主战场的蜂须贺家政和结城秀康，六股兵力合计两万三千人；至于最南面的军队，则是河尻秀长的美浓众四千人、那须资吉的四千人、京极高次的六千人以及毛利秀元的八千人，合计两万两千人；与此同时，秀保还派人邀请小早川秀秋出兵，让他从背后袭击德川家康旗本，不然德川军顺利进入沼田街道。
秀保则是将藤堂高虎的五千军势吸收入本阵，自率一万五千人斜插到小桧山北麓，意图与毛利秀元一道，在德川军脱离汤原战场前将其一举消灭。